(R)-1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)pent-4-en-2-ol | 1610413-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 1610413-86-9
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: ZPMMDOOVQCTGSG-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)pent-4-en-2-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-9-(2-azidopent-4-en-1-yl)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称烯丙基化和一锅DMAP促进的异氰酸酯形成/路易斯酸催化的环化序列 总合成（S）-酪氨酸的对映选择性策略†

  摘要：

  报道了一种新的菲咯啉吲哚并烷生物碱（S）-酪氨酸的不对称全合成，其特征在于醛的催化不对称烯丙基化和意想不到的单锅DMAP促进异氰酸酯的形成和路易斯酸催化的分子内环化反应。此外，怀特的直接C–H氧化催化剂体系将单取代的烯烃转化为线性烯丙基乙酸酯也用于后期转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00200h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene-9-carbaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 calcium hydride 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (R)-1-(2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称烯丙基化和一锅DMAP促进的异氰酸酯形成/路易斯酸催化的环化序列 总合成（S）-酪氨酸的对映选择性策略†

  摘要：

  报道了一种新的菲咯啉吲哚并烷生物碱（S）-酪氨酸的不对称全合成，其特征在于醛的催化不对称烯丙基化和意想不到的单锅DMAP促进异氰酸酯的形成和路易斯酸催化的分子内环化反应。此外，怀特的直接C–H氧化催化剂体系将单取代的烯烃转化为线性烯丙基乙酸酯也用于后期转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00200h