(E)-N-[(furan-2-yl)methylene]-N-[(8-quinolyl)sulfonyl]imine | 1087163-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[(furan-2-yl)methylene]-N-[(8-quinolyl)sulfonyl]imine
• 英文别名: (NE)-N-(furan-2-ylmethylidene)quinoline-8-sulfonamide
• CAS: 1087163-30-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 286.311
• InChiKey: QAVQXMROYLBAPU-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[(furan-2-yl)methylene]-N-[(8-quinolyl)sulfonyl]imine 、 N-[bis(4-chlorophenyl)methylene]glycine tert-butyl ester 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 2-[(bis(4-chlorophenyl)methylene)amino]-3-(furan-2-yl)-3-[(8-quinolyl)sulfonylamino]propanoate 、 anti-tert-butyl 2-[(bis(4-chlorophenyl)methylene)amino]-3-(furan-2-yl)-3-[(8-quinolyl)sulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与亚胺的催化不对称直接曼尼希反应中的底物控制的非对映选择性转换：从反α-到顺α，β-二氨基酸

  摘要：

  来来回回：通过调节甘氨酸组分的空间和电子性质，在非硫磷-Cu I催化的甘氨酸直接曼尼希反应中与N-（8-喹啉基）磺酰基亚胺设计了非对映选择性开关。顺式构型的α，β-二氨基酸是在高非对映体和对映体控制下，由缺乏电子的二苯甲酮型酮亚胺衍生的甘氨酸酯生成的，与醛二胺衍生的亲核试剂形成反构型的产物相反。

  DOI：

  10.1002/chem.200902258
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 喹啉-8-磺酰胺 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-N-[(furan-2-yl)methylene]-N-[(8-quinolyl)sulfonyl]imine
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与亚胺的催化不对称直接曼尼希反应中的底物控制的非对映选择性转换：从反α-到顺α，β-二氨基酸

  摘要：

  来来回回：通过调节甘氨酸组分的空间和电子性质，在非硫磷-Cu I催化的甘氨酸直接曼尼希反应中与N-（8-喹啉基）磺酰基亚胺设计了非对映选择性开关。顺式构型的α，β-二氨基酸是在高非对映体和对映体控制下，由缺乏电子的二苯甲酮型酮亚胺衍生的甘氨酸酯生成的，与醛二胺衍生的亲核试剂形成反构型的产物相反。

  DOI：

  10.1002/chem.200902258

文献信息

• Direct Mannich Reaction of Glycinate Schiff Bases with <i>N</i>-(8-Quinolyl)sulfonyl Imines: A Catalytic Asymmetric Approach to <i>anti</i>-α,β-Diamino Esters
  作者：Jorge Hernández-Toribio、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja807583n

  日期：2008.12.3

  An efficient catalytic enantioselective direct Mannich reaction of glycinate Schiff bases with aryl imines leading to anticonfigured orthogonally protected alpha,beta-diaminoesters has been realized. Keys to success in this new catalyst system are the use of Fesulphos/Cu(CH3CN)4PF6 (3-5 mol%) as a Lewis acid catalyst and readily available N-(8-quinolyl)sulfonyl-protected aldimines as substrates, affording

  已经实现了甘氨酸席夫碱与芳基亚胺的高效催化对映选择性直接曼尼希反应，导致反构型正交保护的 α，β-二氨基酯。这种新催化剂系统成功的关键是使用 Fesulphos/Cu(CH3CN)4PF6 (3-5 mol%) 作为路易斯酸催化剂和容易获得的 N-（8-喹啉基）磺酰基保护的醛亚胺作为底物，提供优异的非对映体（通常是 anti/syn > 90:10）和对映体控制（通常 > 或 = 90% ee）的水平。这种催化剂体系的一个显着特点是它允许以高度非对映和对映控制的方式构建在 C-α 处具有四取代碳立体中心的产品。