methyl 7-hydroxy-6,6-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate | 1456879-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-6,6-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate
• CAS: 1456879-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: DOWKGUKJDIASMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-6,6-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate 在 正丁基锂 、 Oxone 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 magnesium chloride 、 zinc(II) chloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.41h， 生成 (2R,3aS,4aR,9aR)-3a-hydroxy-9a-(hydroxymethyl)-3,3-dimethylspiro[1,4,4a,5,6,7-hexahydrocyclopenta[b]indolizine-2,3'-1H-indole]-2',8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Citrinadin A and B Core Architecture

  摘要：

  The core architecture of the citrinadin alkaloids has been prepared in racemic form by utilizing a strategy that exploits the alkylation of 2-methoxypyridines. An initially planned indolizidine to quinolizidine transformation to build the D/E rings was unsuccessful. Success was ultimately gained by a direct alkylation to establish the citrinadin core architecture.

  DOI：

  10.1021/ol402177a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-环己烷二酮 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 methyl 7-hydroxy-6,6-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward the Citrinadin A and B Core Architecture

  摘要：

  The core architecture of the citrinadin alkaloids has been prepared in racemic form by utilizing a strategy that exploits the alkylation of 2-methoxypyridines. An initially planned indolizidine to quinolizidine transformation to build the D/E rings was unsuccessful. Success was ultimately gained by a direct alkylation to establish the citrinadin core architecture.

  DOI：

  10.1021/ol402177a