3-辛基戊烷-2,4-二酮 | 13195-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-辛基戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-octylpentane-2,4-dione
• CAS: 13195-73-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: KOMWCCYRQJBJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-辛基戊烷-2,4-二酮 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到1,4-dimethyl-7-octyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  新型过氧化物作为有望的抗癌药物，其抗疟药活性异常下降

  摘要：

  评估了桥接的1,2,4,5-四恶烷，桥接的1,2,4-三氧戊环（恶臭）和三环一过氧化物中的26种过氧化物对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟活性和细胞毒性活性对抗永生化的人正常成纤维细胞（CCD19Lu），肝（LO 2）和肺（BEAS-2B）细胞系以及人肝（HepG2）和肺（A549）癌细胞系。合成的臭氧化物显示出具有对HepG2（IC最高的细胞毒性50 = 0.19-0.59μ米），以及一些这些化合物选择性地靶向于化合物肝癌（选择性指数值的13和14一分别为20和28），在某些情况下，其含量高于紫杉醇，青蒿素和青蒿琥酯的水平。相反一些臭氧化物显示出对的氯喹敏感株3D7仅适度抗疟疾活性恶性疟原虫（IC 50从2.76至24.2μ米; 12b中，IC 50 = 2.76μ米; 13，IC 50 = 20.14μ米; 14，IC 50 = 6.32μ米）。这些结果表明，这些衍生物对癌细胞和疟疾感染

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700804
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 乙酰丙酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到3-辛基戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Aggregation-Induced Room-Temperature Phosphorescence with Extremely Large Stokes Shift Emitted from Trinuclear Gold(I) Complex Crystals

  摘要：

  报道了高效率（≈75% 量子产率）的聚集诱导磷光。磷光在室温下并且在空气存在的情况下从三核金(I)配合物晶体中发射，伴随着极大的斯托克斯位移为2.2 × 104 cm−1（450 nm）。通过对金配合物晶体的聚集诱导室温磷光机制进行了研究，涉及晶体堆积结构和分子的初级结构。发现晶体中发生了两种类型的分子间相互作用，并且这些晶体中的多重双模式分子间相互作用在三核金(I)配合物的空气存在的室温磷光中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.3390/molecules24244606

文献信息

• Tuning the structure and solubility of nanojars by peripheral ligand substitution, leading to unprecedented liquid–liquid extraction of the carbonate ion from water into aliphatic solvents
  作者：Basil M. Ahmed、Brice Calco、Gellert Mezei

  DOI：10.1039/c6dt00847j

  日期：——

  pyrazole ligand interfere with nanojar formation, and whether appropriate substituents could be employed to tune the solubility of nanojars in solvents of interest, such as long-chain aliphatic hydrocarbons (solvent of choice for large-scale liquid–liquid extraction processes) and water. To this end, we conducted a comprehensive study using 40 different pyrazole ligands, with one, two or three substituents

  Nanojars，一类新型的中性阴离子螯合剂，通式为[Cu II（OH）（pz）] n（Cu n ; n= 27–31，pz =吡唑根阴离子），可以有效地螯合各种具有较大水合能量的氧代阴离子。在这项工作中，我们探索了吡唑配体上的取代基是否会干扰纳米罐的形成，以及是否可以采用适当的取代基来调节纳米罐在目标溶剂（例如长链脂族烃）中的溶解度（大规模选择的溶剂）。液-液萃取过程）和水。为此，我们使用40种不同的吡唑配体进行了全面研究，这些配体在其3、4和5位上带有一个，两个或三个取代基。相应的纳米罐的特征在于单晶X射线衍射和/或电喷雾电离质谱（ESI-MS）。结果表明，Cu n可以得到在吡唑4-位具有各种取代基的nanojars，包括长链，苯基和CF 3基团。吡唑3-位还容许直链，并有利于Cu 30 -nanojar。然而，不能用苯基或CF 3基团获得同质的纳米罐。但是，如果与母体未取代的吡唑混合
• One-pot synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones using supported reagents system
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.014

  日期：2004.2

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones in one pot using a supported reagents system, CuBr2/Al2O3–Na2CO3/Al2O3, in which β-ketoester reacts first with CuBr2/Al2O3 and the product, α-bromo-β-ketoester, reacts with Na2CO3/Al2O3 to give the final product, α-bromoesters in good yields.

  已开发出一种简单有效的方法，使用支持的试剂系统CuBr 2 / Al 2 O 3 -Na 2 CO 3 / Al 2 O 3在一个锅中由β-酮酸酯和二酮合成α-溴酸酯和酮，其中β-酮酸酯首先与CuBr 2 / Al 2 O 3反应，产物α-溴-β-酮酸酯与Na 2 CO 3 / Al 2 O 3反应以高产率得到最终产物α-溴酸酯。
• Catalyst Development for the Synthesis of Ozonides and Tetraoxanes Under Heterogeneous Conditions: Disclosure of an Unprecedented Class of Fungicides for Agricultural Application
  作者：Ivan A. Yaremenko、Peter S. Radulov、Yulia Y. Belyakova、Arina A. Demina、Dmitriy I. Fomenkov、Denis V. Barsukov、Irina R. Subbotina、Fabrice Fleury、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/chem.201904555

  日期：2020.4.9

  heterogeneous conditions. Synthesis of peroxides under heterogeneous conditions is a rare process and represents a challenge for this field of chemistry, because peroxides tend to decompose on the surface of a catalyst . A new class of antifungal agents for crop protection, that is, cyclic peroxides: bridged 1,2,4,5-tetraoxanes and bridged ozonides, was discovered. Some ozonides and tetraoxanes exhibit a very

  开发了负载在SiO2上的催化剂H3 + x PMo12-x +6 Mox +5 O40，用于过氧化氢对1,3-和1,5-二酮的过氧化作用，形成桥联的1,2,4,5-四恶烷和在异质条件下，基于分离的产物（分别高达86％和90％），可以高收率连接1,2,4-三氧杂环戊烷（臭氧化物）。在非均相条件下合成过氧化物是一种罕见的方法，并且对该化学领域提出了挑战，因为过氧化物趋于在催化剂表面上分解。发现了用于保护农作物的一类新的抗真菌剂，即环过氧化物：桥连的1,2,4,5-四恶烷和桥连的臭氧化物。一些臭氧化物和四恶烷显示出很高的抗真菌活性，并且优于商业杀真菌剂，例如三唑酮和克雷索辛甲基。
• Synthesis, Spectroelectrochemical Behavior, and Chiroptical Switching of Tris(β-diketonato) Complexes of Ruthenium(III), Chromium(III), and Cobalt(III)
  作者：Miguel Cortijo、Christine Viala、Thibault Reynaldo、Ludovic Favereau、Isabelle Fabing、Monika Srebro-Hooper、Jochen Autschbach、Nicolas Ratel-Ramond、Jeanne Crassous、Jacques Bonvoisin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03094

  日期：2017.4.17

  Five tris(β-diketonato) complexes of ruthenium(III), chromium(III), and cobalt(III) [Ru(Buacac)3 (1), Ru(Oacac)3 (2), Cr(Buacac)3 (3), Cr(Oacac)3 (4), and Co(Buacac)3 (5), where Buacac = 3-butylpentane-2,4-dionato and Oacac = 3-octylpentane-2,4-dionato] with a chiral propeller-like structure have been prepared. Ligands and complexes syntheses are presented together with characterization of the compounds

  钌（III），铬（III）和钴（III）的五种三（β-二酮酮）络合物[Ru（Buacac）3（1），Ru（Oacac）3（2），Cr（Buacac）3（3），Cr（Oacac）3（4）和Co（Buacac）3（5），其中Buacac = 3-丁基戊烷-2,4-去离子和Oacac = 3-辛基戊烷-2,4-去离子]，带有手性螺旋桨类结构已经准备好了。介绍了配体和配合物的合成，以及1 H和13对化合物的表征C NMR光谱，质谱，IR，UV-vis，电子圆二色性（ECD）光谱，电化学研究和第一性原理计算。还获得并分析了1和5的晶体结构。给出了抗磁性（配体和5）和顺磁性（1和2）物质的1 H NMR光谱的比较。通过使用手性柱的超临界流体色谱法，首次实现了五种配合物的光学拆分，在所有情况下均产生了非常高的纯度等级。ECD测量和计算导致每种对映体的绝对构型Δ或Λ的分配为1− 5。已经对钌Λ- 2和铬Λ-
• Inverse α-Effect as the Ariadne’s Thread on the Way to Tricyclic Aminoperoxides: Avoiding Thermodynamic Traps in the Labyrinth of Possibilities
  作者：Ivan A. Yaremenko、Yulia Yu. Belyakova、Peter S. Radulov、Roman A. Novikov、Michael G. Medvedev、Nikolai V. Krivoshchapov、Alexander A. Korlyukov、Igor V. Alabugin、Alexander O. Terent′ev

  DOI：10.1021/jacs.2c00406

  日期：2022.4.27

  thermodynamic and kinetic control with a variety of mono-, bi-, and tricyclic structures evolving under the conditions of thermodynamic control until they reach a kinetic wall created by the inverse α-effect, that is, the stereoelectronic penalty for the formation of peroxycarbenium ions and related transition states. Under these conditions, the reaction stops before reaching the most thermodynamically

  稳定的三环氨基过氧化物可以通过 β,δ'-三酮、H 2 O 2和 NH 基团源（如氨水或铵盐）的无催化剂三组分缩合选择性组装。这个过程是可扩展的并且可以产生克数量的三环杂环，在一个分子中包含过氧化物、氮和氧循环。令人惊讶的是，尽管有多种替代反应路线，通过过氧化物、半缩醛、单过氧缩醛和过氧半缩醛官能团的平衡，这种复杂的三环分子仍然可以选择性地形成！该反应由 H 2 O 2的“立体电子挫折”引发并将热力学和动力学控制元素与在热力学控制条件下演化的各种单环、双环和三环结构相结合，直到它们达到由逆α效应产生的动力学壁，即立体电子罚分过氧碳鎓离子和相关过渡态的形成。在这些条件下，在三个不同的杂环在无环前体框架上组装和融合的阶段，反应在达到最热力学稳定的产物之前停止。