(3R^*, 5R^*, 6R^*, 1'R^*)-tetrahydro-6-(1-iodoethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one | 67279-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R^*, 5R^*, 6R^*, 1'R^*)-tetrahydro-6-(1-iodoethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
• CAS: 67279-78-1；67279-80-5；92927-57-6；92927-58-7；92927-60-1；92927-61-2
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: DCNVTKSHWVNLCN-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R^*, 5R^*, 6R^*, 1'R^*)-tetrahydro-6-(1-iodoethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  亲电子内酯化作为无环立体控制中的工具。蛇纹蛋白的合成

  摘要：

  已经探索了几种亲电内酯化方法，作为通过相对不对称诱导官能化烯烃羧酸的方法，在热力学控制条件下，δ，β-不饱和酸的碘内酯化表现出良好的1,2-和1,3-，但1,4不-诱导δ-内酯的形成。巯基内酯化在形成γ-内酯和δ-内酯（1,2-诱导）时都具有良好的立体控制，但是在还原性脱汞过程中难以消除。用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺进行的苯基硒代内酰胺化显然是动力学控制的，可对10（一种强空间偏向的底物产生δ-内酯）进行高诱导，而对16则不这样做。，导致生成γ-内酯。相反，在26（10的酯）的情况下，羟甲基内酯化在良好的立体控制下进行，而16的类似酯则没有。将由10和13的环化得到的内酯以立体特异性方式转化为（±）-sercorncornin的每种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80015-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2R^*,4R^*)-2,4-dimethyl-5-oxopentanoate 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R^*, 5R^*, 6R^*, 1'R^*)-tetrahydro-6-(1-iodoethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲电子内酯化作为无环立体控制中的工具。蛇纹蛋白的合成

  摘要：

  已经探索了几种亲电内酯化方法，作为通过相对不对称诱导官能化烯烃羧酸的方法，在热力学控制条件下，δ，β-不饱和酸的碘内酯化表现出良好的1,2-和1,3-，但1,4不-诱导δ-内酯的形成。巯基内酯化在形成γ-内酯和δ-内酯（1,2-诱导）时都具有良好的立体控制，但是在还原性脱汞过程中难以消除。用N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺进行的苯基硒代内酰胺化显然是动力学控制的，可对10（一种强空间偏向的底物产生δ-内酯）进行高诱导，而对16则不这样做。，导致生成γ-内酯。相反，在26（10的酯）的情况下，羟甲基内酯化在良好的立体控制下进行，而16的类似酯则没有。将由10和13的环化得到的内酯以立体特异性方式转化为（±）-sercorncornin的每种立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)80015-0