3-辛烯-2-醇 | 76649-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-辛烯-2-醇
• 英文名称: 3-octen-2-ol
• 英文别名: oct-3-en-2-ol
• CAS: 76649-14-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: YJJIVDCKSZMHGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31.5°C (estimate)
• 沸点：
  98°C 2mm
• 密度：
  0,84 g/cm3
• 闪点：
  71°C
• LogP：
  2.63
• 物理描述：
  Colourless liquid; sweet, creamy, buttery lactone odour
• 溶解度：
  insoluble in water and fats
• 折光率：
  1.422-1.428
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38,R36/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。请确保存储地点远离氧化剂。

制备方法与用途

香精香料领域应用中，3-辛烯-2-醇具有独特的青香、蘑菇、甜瓜皮和蜡香香气。市场上销售的产品通常为无色液体，不溶于水，但能溶解在乙醇中。由于其具备蘑菇、青草、甜瓜皮、壤土和坚果的风味特性，因此常被用于制造蘑菇、西瓜、西红柿、覆盆子和黄豆等风味的香精香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-辛烯-2-醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 葡萄糖 、 Trametes versicolor laccase 、 ene-reductase 110 、 glucose dehydrogenase-105 、 氧气 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基仲醇的轻度化学酶氧化。在生物催化立体选择性氧化还原异构化中的应用

  摘要：

  在温和的反应条件下，在水性介质中设计催化氧化方法，并使用分子氧作为最终电子受体，是传统氧化转化的合适替代方法。如果在同一分子内存在其他可氧化的官能团（如烯丙醇的情况），则这些方法尤为重要。本文我们应用漆酶组成的简单化学酶促系统从云芝和2,2,6,6-四甲基自由基（TEMPO），以氧化一系列外消旋烯丙基的秒-醇转化为相应的α，β-不饱和酮。然后，这些化合物与不同的市售烯还原酶反应，得到相应的饱和酮。显着地，在三取代的烯烃的情况下，生物还原反应以高的立体选择性发生。总的来说，关于从外消旋烯丙基醇开始的饱和酮的合成，已经描述了双酶一锅两步顺序策略，因此类似于先前在文献中报道的这些衍生物的金属催化的氧化还原异构化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03293
• 作为产物：
  描述：

  3-辛烯-2-酮 在 dichlorotriphenylphosphine[2-(diphenylphosphino)-N-(2-pyridinylmethyl)ethanamine]ruthenium(II) 、 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 3-辛烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ

  摘要：

  本发明揭示了一种用于氢化含有α，β-不饱和羰基基团的化合物以形成含有烯丙醇基团的化合物的过程，其中在水溶剂中存在氢化催化剂、氢气和无机碱，其中氢化催化剂为含铁、钌或锇的配合物。

  公开号：

  WO2019043414A1

文献信息

• Cooperative Electrocatalytic and Chemoselective Alcohol Oxidation by Shvo's Catalyst
  作者：Jeroen Lybaert、Stanislav Trashin、Bert U. W. Maes、Karolien De Wael、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/adsc.201600783

  日期：2017.3.20

  A new electrocatalytic conversion of alcohols to ketones and aldehydes was developed based on an electrochemical study of Shvo's complex. The oxidation of secondary alcohols was efficiently performed under mild conditions using a catalytic amount of Shvo's catalyst, in combination with a sub‐stoichiometric amount of 2,6‐dimethoxy‐1,4‐benzoquinone in N,N‐dimethylformamide at 80 °C. The hydroquinone

  基于Shvo配合物的电化学研究，开发了一种新的醇催化电子转化为酮和醛的方法。在温和条件下，使用催化量的Shvo催化剂，在80°C的N，N-二甲基甲酰胺中，与亚化学计量的2,6-二甲氧基-1,4-苯醌组合，有效地进行了仲醇的氧化。由此形成的氢醌借助于电化学装置被连续地再氧化。对于不同的酮，芳族以及脂族和α，β-不饱和酮，均可获得优异的收率。此外，当转化邻位二醇（例如1,2-辛二醇和1,2-癸二醇）时，可以实现对仲醇氧化的化学选择性。
• Chemoselective hydrogen peroxide oxidation of allylic and benzylic alcohols under mild reaction conditions catalyzed by simple iron-picolinate complexes
  作者：Shinji Tanaka、Yoshihiro Kon、Takuya Nakashima、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1039/c4ra05819d

  日期：——

  Chemoselective oxidation of allylic alcohols to α,β-unsaturated carbonyl compounds proceeded efficiently using hydrogen peroxide with iron-picolinate catalysts. The in situ generated [Fe(Me-Pic)3] (Me-Pic = 6-methylpicolinate) catalyzed oxidation of the alcohol moiety of primary allylic alcohols while the [Fe(Pic)3] (Pic = picolinate) and [Fe(Me-Pic)2(Pic)] did not show sufficient catalytic activity

  使用过氧化氢和吡啶甲酸铁催化剂，可以有效地将烯丙醇化学选择性氧化为α，β-不饱和羰基化合物。该原位生成的[Fe（ME-PIC）3 ]（ME-PIC = -6-甲基吡啶甲酸甲酯）伯烯丙基醇的醇部分的催化的氧化而的[Fe（PIC）3 ]（PIC =吡啶甲酸盐）和[Fe（上Me-Pic）2（Pic）]没有显示足够的催化活性。
• General, Simple, and Chemoselective Catalysts for the Isomerization of Allylic Alcohols: The Importance of the Halide Ligand
  作者：Elis Erbing、Ana Vázquez-Romero、Antonio Bermejo Gómez、Ana E. Platero-Prats、Fabian Carson、Xiaodong Zou、Päivi Tolstoy、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201603825

  日期：2016.10.24

  Remarkably simple IrIII catalysts enable the isomerization of primary and sec‐allylic alcohols under very mild reaction conditions. X‐ray absorption spectroscopy (XAS) and mass spectrometry (MS) studies indicate that the catalysts, with the general formula [Cp*IrIII], require a halide ligand for catalytic activity, but no additives or additional ligands are needed.

  非常简单的Ir III催化剂可在非常温和的反应条件下实现伯醇和仲烯丙基醇的异构化。X射线吸收光谱（XAS）和质谱（MS）研究表明，通式为[Cp * Ir III ]的催化剂需要卤化物配体才能发挥催化活性，但不需要添加剂或其他配体。
• Highly practical and efficient preparation of aldehydes and ketones from aerobic oxidation of alcohols with an inorganic-ligand supported iodine catalyst
  作者：Mengqi Zhang、Yongyan Zhai、Shi Ru、Dejin Zang、Sheng Han、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1039/c8cc03722a

  日期：——

  Herein, we divulge an efficient protocol for aerobic oxidation of alcohols with an inorganic-ligand supported iodine catalyst, (NH4)5[IMo6O24]. The catalyst system is compatible with a wide range of groups and exhibits high selectivity, and shows excellent stability and reusability, thus serving as a potentially greener alternative to the classical transformations.

  在这里，我们公开了一种有效的协议，用无机配体负载的碘催化剂（NH 4）5 [IMo 6 O 24 ]进行酒精的好氧氧化。该催化剂体系可与各种基团相容并具有高选择性，并显示出极好的稳定性和可重复使用性，因此可作为传统转化的一种潜在的绿色替代品。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。