methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside | 218279-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 218279-58-4
• 化学式: C₂₃H₂₃ClO₈
• 分子量: 462.884
• InChiKey: FVDBWZKMWGJEEH-CDZNBZLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.483±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.337±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 zinc chloride diethyl ether 、 1,1-二氯甲醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 methyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O-抗原的三糖和四糖片段的合成在甲基α-D-吡喃半乳糖苷末端的3位脱氧和氟化。

  摘要：

  描述了痢疾志贺氏菌1O型多糖的生化重复单元的甲基α三和四糖类似物的嵌段合成。修饰包括在吡喃半乳糖苷残基的3位上的脱氧和脱氧氟化。分别是甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-D-木基己吡喃糖苷（8）和甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖苷（9）。与（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯缩合得到脱保护，目标三糖甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 3）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 2）-3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷和相应的氟化寡糖。对于四糖合成，糖基受体8和9与暂时保护的（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2,4-二- O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。除去氯乙酰基后，将所得的选择性解封闭的三糖与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00216-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O-抗原的三糖和四糖片段的合成在甲基α-D-吡喃半乳糖苷末端的3位脱氧和氟化。

  摘要：

  描述了痢疾志贺氏菌1O型多糖的生化重复单元的甲基α三和四糖类似物的嵌段合成。修饰包括在吡喃半乳糖苷残基的3位上的脱氧和脱氧氟化。分别是甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-α-D-木基己吡喃糖苷（8）和甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃半乳糖苷（9）。与（2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯缩合得到脱保护，目标三糖甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 3）-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1-> 2）-3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷和相应的氟化寡糖。对于四糖合成，糖基受体8和9与暂时保护的（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基）-（1→3）-2,4-二- O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。除去氯乙酰基后，将所得的选择性解封闭的三糖与3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00216-x