3,6-二溴-9,10-二(己氧基)菲 | 1029694-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-9,10-二(己氧基)菲
• 英文名称: 3,6-dibromo-9,10-bis(hexyloxy)phenanthrene
• 英文别名: 3,6-Dibromo-9,10-dihexoxyphenanthrene
• CAS: 1029694-69-6
• 化学式: C₂₆H₃₂Br₂O₂
• 分子量: 536.347
• InChiKey: SXPFUQQCRGBFKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-9,10-二(己氧基)菲 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1,3-bis((9,10-bis(hexyloxy)-6-iodophenanthrene-3-yl)ethynyl)bicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  A Triangular Macrocycle Altering Planar and Bulky Sections in Its Molecular Backbone

  摘要：

  A triangular macrocyclic molecule has been synthesized which consists of substituted phenanthrene vertices interconnected by 1,3-diethynylbicyclo[1.1.1]pentane sides. The molecule is the very first example of exploiting the bicyclopentane motif in the construction of a shape persistent macrocycle's backbone. It carries new features such as bulkiness, nonconjugated sigma-bonding, and a certain conformational flexibility due to its easy longitudinal rotation. We have used some of the features in order to rationalize the observed tendency of the compound to form films on various surfaces.

  DOI：

  10.1021/ol1031816
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 3,6-二溴菲醌 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以58 %的产率得到3,6-二溴-9,10-二(己氧基)菲
  参考文献：
  名称：

  用于结合焦磷酸盐和较小阴离子的半柔性四腙大环化合物

  摘要：

  大环化已被证明是开发高效阴离子受体的有用设计策略。除了环尺寸外，由于结构刚性而导致的整体预组织也是关键。为了在开发有效的焦磷酸受体的背景下探索这一点，合成了三个具有 26 元内环大小和类似氢键键合基序的大环，并研究了它们的阴离子结合能力。计算研究和核磁共振（NMR）数据显示，由于灵活性的差异，预组织程度不同。通过核磁共振和紫外可见光谱研究了溶液中三种大环化合物与氯化物、磷酸二氢盐和焦磷酸二氢盐的相互作用，并通过X射线晶体学研究了固态中的相互作用。基于四腙的大环化合物具有中等柔韧性，对所研究的所有三种阴离子都表现出最佳的亲和力。我们的结果表明，除了大环中结合基团的适当预组织之外，为了与目标客体实现最佳亲和力，还需要一定程度的灵活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00235

文献信息

• Phenanthrylene-butadiynylene and Phenanthrylene-thienylene Macrocycles: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Bhimrao Vaijnath Phulwale、Sushil Kumar Mishra、Marek Nečas、Ctibor Mazal

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00814

  日期：2016.8.5

  A series of macrocycles consisting of 9,10-substituted phenanthrenes connected by butadiynylene linkers in positions 3 and 6 has been described as well as their transformation into the corresponding phenanthrylene-thienylene macrocycles. Structure and properties of the macrocycles, such as self-association in solution and optical and electrochemical properties, were studied and reported in a comparative

  已经描述了由在位置3和6上通过丁二炔连接基连接的9，10-取代的菲组成的一系列大环以及它们转化成相应的菲-噻吩大环的过程。针对不同尺寸和形状的大环及其侧面的特征和长度的影响，以比较的方式研究和报道了大环的结构和性质，例如溶液中的自缔合以及光学和电化学性质。链。
• The Dynamic Assembly of Covalent Organic Polygons: Finding the Optimal Balance of Solubility, Functionality, and Stability
  作者：Merry K. Smith、Alexander R. Goldberg、Brian H. Northrop

  DOI：10.1002/ejoc.201500170

  日期：2015.5

  promote their self-assembly with BDBA as well as the stability of the resulting assemblies in the presence of protic solvents. A model is proposed to describe how solvent choice and starting material functionality must be carefully balanced in order to shift many competing equilibria toward the formation of discrete, soluble covalent organic polygons. The results are expected to provide additional insight

  已经合成了六种可变功能化的菲基双（儿茶酚）衍生物，并研究了它们与 1,4-苯二硼酸 (BDBA) 进行动态共价组装以提供离散的、形状持久的 [2+2] 组装的能力。发现系统地改变双（儿茶酚）衍生物的功能会影响促进它们与 BDBA 自组装所需的反应条件，以及在质子溶剂存在下所得组装的稳定性。提出了一个模型来描述必须如何仔细平衡溶剂选择和起始材料功能，以便将许多竞争平衡转向形成离散的、可溶的共价有机多边形。
• 1,3-Diethynylbicyclo[1.1.1]pentane, a Useful Molecular Building Block
  作者：Jiří Kaleta、Marek Nečas、Ctibor Mazal

  DOI：10.1002/ejoc.201200351

  日期：2012.9

  that afford the corresponding dibromo and diiodo derivatives of DEBCP, which then successfully react with tert-C-cuprates derived from p- and m-dicarbadodecaboranes or bicyclopentanes. These umpolung reactions afforded a new class of molecular rods that combine carborane or bicyclo[1.1.1]pentane cages with ethynylene linkers. Many of the DEBCP derivatives were studied by single-crystal X-ray diffraction

  已发现 1,3-二乙炔基双环 [1.1.1] 戊烷 (DEBCP) 是一种有价值的分子构建块，主要用于合成延伸的刚性棒状分子。凭借其直接的线性几何形状，DEBCP 可用作更常用的 pi 共轭棒状构建块的非共轭替代品。将 DEBCP 引入更大结构的反应的例子是（1）DEBCP 乙炔锂与 TMSCl、CO2 和 Ph2PCl 等亲电试剂的反应，（2）Sonogashira-Hagihara 与芳基或杂芳基碘化物或溴化物的交叉偶联反应，以及（ 3) umpolung 反应提供相应的 DEBCP 的二溴和二碘衍生物，然后成功地与衍生自 p-和 m-dicarbadodecaboranes 或双环戊烷的叔-C-铜酸盐反应。这些 umpolung 反应提供了一类新的分子棒，将碳硼烷或双环 [1.1.1] 戊烷笼与乙炔连接体结合在一起。许多 DEBCP 衍生物通过单晶 X 射线衍射进行了研究。它们形成组织良好的分子转子阵列，DEBCP
• Hierarchical Assembly of an Interlocked M ₈ L ₁₆ Container
  作者：Witold M. Bloch、Julian J. Holstein、Birger Dittrich、Wolf Hiller、Guido H. Clever

  DOI：10.1002/anie.201800490

  日期：2018.5.4

  The self-assembly of eight PdII cations and sixteen phenanthrene-derived bridging ligands with 60° bite angles yielded a novel M8 L16 metallosupramolecular architecture composed of two interlocked D4h -symmetric barrel-shaped containers. Mass spectrometry, NMR spectroscopy, and X-ray analysis revealed this self-assembled structure to be a very large "Hopf link" catenane featuring channel-like cavities

  8个PdII阳离子和16个菲衍生的桥联配体的自组装，咬合角为60°，产生了一个新颖的M8 L16金属超分子体系，该体系由两个互锁的D4h对称桶形容器组成。质谱，NMR光谱和X射线分析表明，这种自组装结构是一个非常大的“霍夫夫链”连环，具有通道状腔，被NO3-阴离子占据。当我们观察到在BF4-阴离子存在下形成的M3 L6和M4 L8组装体混合物进入相同的互锁分子时，阴离子作为连接模板的重要性变得迫在眉睫。此外，M8 L16链烷的致密结构被用于制备己氧基官能化的类似物，
• Social and Antisocial [3 + 3] Schiff Base Macrocycles with Isomeric Backbones
  作者：Britta N. Boden、Joseph K.-H. Hui、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo801069g

  日期：2008.10.17

  78 atoms, respectively, in their smallest closed ring. Although the backbones of the two macrocycles have nearly the same constitution, one aggregates in chloroform while the other does not. This is rationalized based on the differential overlap of aromatic components in the dimers.

  使用席夫碱缩合已高收率制备了两个新的共轭大环化合物。这些是第一个引入菲的席夫碱大环，并且在其最小的闭环中分别含有66和78个原子。尽管两个大环的主链具有几乎相同的组成，但一个聚集在氯仿中，而另一个不聚集。基于二聚体中芳族组分的不同重叠，这是合理的。