3,4'-bis(2-acetoxyethyl)-4,3'-dimethylpyrromethane-5,5'-dicarboxylic acid | 79760-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4'-bis(2-acetoxyethyl)-4,3'-dimethylpyrromethane-5,5'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 3-(2-acetyloxyethyl)-5-[[3-(2-acetyloxyethyl)-5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 79760-27-3
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₈
• 分子量: 434.446
• InChiKey: ACHBMBZAXZBIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-bis(2-acetoxyethyl)-4,3'-dimethylpyrromethane-5,5'-dicarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟化硼 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3,3'-(3,7,12,17-tetramethyl-1,19-dioxo-8,13-divinyl-1,19,22,24-tetrahydro-21H-biline-2,18-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biliverdin IXγ (pterobilin)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88698-1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-acetoxymethyl-3-(methoxycarbonylmethyl)-4-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3,4'-bis(2-acetoxyethyl)-4,3'-dimethylpyrromethane-5,5'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biliverdin IXγ (pterobilin)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88698-1

文献信息

• Synthesis of γ-oxyprotoporphyrin IX and pterobiline (biliverdin IX_γ)
  作者：Anthony H. Jackson、Rhiannydd M. Jenkins、D. Michael Jones、Stephen A. Matlin

  DOI：10.1039/c39810000763

  日期：——

  The γ-meso-hydroxy-derivative of protopor-phyrin IX has been synthesised by condensation of a bis(formylpyrroly) ketone and a dispyrrolylmethane; the iron complex underwent oxidative ring-opening to give biliverdin IXγ(ptrobiline), the blue -green butterfly pigment, thus providing a modle for its biosynthesis.

  的γ -内消旋-羟基衍生物protopor-卟啉IX的已经由双（formylpyrroly）酮和dispyrrolylmethane的缩合合成; 铁络合物后行氧化开环，得到胆绿素IX γ（ptrobiline），蓝-绿色颜料蝴蝶，从而提供了其生物合成的模型。。
• Robinsohn, Adriana E.; Maier, Marta S.; Buldain, Graciela Y., Heterocycles, 2000, vol. 53, # 10, p. 2127 - 2142
  作者：Robinsohn, Adriana E.、Maier, Marta S.、Buldain, Graciela Y.

  DOI：——

  日期：——