ethyl acetoxy-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>acetate | 128434-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl acetoxy-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>acetate
• 英文别名: ethyl acetoxy-[6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl]acetate；ethyl 2-acetyloxy-2-(6'-cyano-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3-dihydroindolizine]-7'-yl)acetate
• CAS: 128434-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: QUAUDELIEWRILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  116.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl acetoxy-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>acetate 在 镍 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 2-acetoxy-2-<6-(acetoxymethyl)-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>butanoate
  参考文献：
  名称：

  Ejima, Akio; Terasawa, Hirofumi; Sugimori, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(6′-cyan-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)acetate 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl acetoxy-<6-cyano-1,1-(ethylenedioxy)-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Ejima, Akio; Terasawa, Hirofumi; Sugimori, Masamichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitumor Agents. V. Synthesis and Antileukemic Activity of E-Ring-Modified (RS)-Camptothecin Analogues.
  作者：Akio EJIMA、Hirofumi TERASAWA、Masamichi SUGIMORI、Satoru OHSUKI、Kensuke MATSUMOTO、Yasuyoshi KAWATO、Megumi YASUOKA、Hiroaki TAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.683

  日期：——

  Several E-ring-modified analogues of (RS)-camptothecin were synthesized by total synthesis via Friedländer condensation and evaluated for cytotoxicity and antitumor activity against P388 mouse leukemia cells. Among them, (RS)-20-deoxyamino-7-ethyl-10-methoxycamptothecin (25c) was found to be more active than (RS)-camptothecin (1) in the in vivo assay.

  （RS）-喜树碱的几种E环修饰的类似物是通过Friedländer缩合通过全合成法合成的，并评估了其对P388小鼠白血病细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性。其中，在体内测定中发现（RS）-20-脱氧氨基-7-乙基-10-甲氧基喜树碱（25c）比（RS）-喜树碱（1）更具活性。
• EJIMA, AKIO;TERASAWA, HIROFUMI;SUGIMORI, MASAMICHI;TAGAWA, HIROAKI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 27-31
  作者：EJIMA, AKIO、TERASAWA, HIROFUMI、SUGIMORI, MASAMICHI、TAGAWA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——