(1S,4S)-1-butyl-4-hydroxy-4-[(2S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]but-2-yn-1-yl acetate | 1360558-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,4S)-1-butyl-4-hydroxy-4-[(2S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]but-2-yn-1-yl acetate
• 英文别名: (1S,4S)-1-(2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl)-1-hydroxyoct-2-yn-4-yl acetate；[(1S,4S)-1-hydroxy-1-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]oct-2-yn-4-yl] acetate
• CAS: 1360558-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: DCVIEUYBMSZPFX-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-butyl-4-hydroxy-4-[(2S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]but-2-yn-1-yl acetate 在 喹啉 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到pectinolide H
  参考文献：
  名称：

  第一个立体选择性全合成果胶内酯H

  摘要：

  描述了生物活性果胶内酯H（1）的立体选择性全合成。Midland的不对称还原，Sharpless二羟基化反应参与生成C-4'，C-5和C-1'的立体中心。合成过程中的其他关键步骤是Sonogashira交叉偶联，Z选择性Still–Gennari烯烃化，一锅丙酮化物脱保护–内酯化和Lindlar反应。这为γ-内酯的合成提供了独特的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.122
• 作为产物：
  描述：

  5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-1,2-dideoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-threo-pent-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (1S,4S)-1-butyl-4-hydroxy-4-[(2S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]but-2-yn-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of Pectinolide H

  摘要：

  An efficient total synthesis of pectinolide H was achieved by using alkynylation, asymmetric reduction in the presence of a Corey-Bakshi-Shibata catalyst, and a Still-Gennari olefination as key steps.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318000

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Pectinolides A, C, and H
  作者：Ramesh Saudagar Ghogare、Sachin Bibishan Wadavrao、Akkirala Venkat Narsaiah

  DOI：10.1002/hlca.201500110

  日期：2016.4

  A simple and straightforward stereoselective total synthesis of Pectinolides A, C, and H is described. The synthesis has been started from commercially available (+)‐diethyl l‐tartrate and involves Ohira–Bestmann reaction, Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction, and Still–Gennari olefination as key steps.

  描述了简单，直接的果胶内酯A，C和H的立体选择性全合成。合成是从市售的酒石酸（+）-二乙基l-酒石酸开始的，其中涉及Ohira – Bestmann反应，Corey – Bakshi – Shibata（CBS）还原以及Still – Gennari烯化反应为关键步骤。