3-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one | 133467-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-5,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 133467-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: OLMBLNMVQVRIRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-3-propionyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的甲硅烷基乙缩醛的不对称C酰化反应

  摘要：

  筛选一系列手性异硫脲和酰基供体以促进甲硅烷基酮缩醛的不对称C-酰化表明，在此过程中，C（2）-芳基-二氢嘧啶基苯并噻唑衍生的异硫脲和丙酸酐可提供最佳的反应性和对映选择性。在优化的条件下，可以以高收率和中等至极好的对映选择性（高达98％ee；ee =对映异构体过量）制备3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃 酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100995
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine N-oxide 在 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 反应 24.0h， 以29%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-5,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-溴-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪N-氧化物的合成和[3 + 2]环加成

  摘要：

  已经合成了许多3-溴-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪N-氧化物，并与烯烃进行[3 + 2]环加成反应，从而提供各种类型的产物：3-乙烯基恶唑啉，异恶唑啉N -氧化物和3-官能化的1,2-恶嗪N-氧化物。 1,2-恶嗪N-氧化物-异恶唑啉-环加成-硝酸盐-亚硝基缩醛

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218594

文献信息

• Nucleophilic Halogenation of Cyclic Nitronates: A General Access to 3-Halo-1,2-Oxazines
  作者：Roman S. Malykhin、Aleksandr O. Kokuev、Valentin S. Dorokhov、Yulia V. Nelyubina、Vladimir A. Tartakovsky、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02010

  日期：2019.11.1

  In this article, comprehensive studies on the nucleophilic chlorination and bromination of readily available six-membered cyclic nitronates (1,2-oxazine-N-oxides) are reported. Under optimized conditions (POCl3 or (COBr)2 with Hünig's base), 3-halo-substituted 1,2-oxazines, which are difficult to access by other routes, were obtained in good to high yields. The latter were shown to be convenient precursors

  在本文中，报告了对容易获得的六元环硝酸盐（1,2-恶嗪-N-氧化物）的亲核氯化和溴化的综合研究。在优化的条件下（带有Hünig碱的POCl3或（COBr）2），可以高收率获得难以通过其他途径获得的3-卤代1,2-恶嗪。使用路易斯/布朗斯台德酸辅助卤原子取代C-，S-和N-亲核试剂，证明后者是其他3-取代的1,2-恶嗪衍生物的便利前体。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via Intermolecular C-Acylation of Silyl Ketene Acetals:  Dual Activation of the Electrophile and the Nucleophile
  作者：Ara H. Mermerian、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja028554k

  日期：2003.4.1

  A nucleophile-catalyzed asymmetric intermolecular C-acylation of silyl ketene acetals by anhydrides has been developed, furnishing quaternary stereocenters with high enantioselectivity. Mechanistic studies support the hypothesis that the reaction involves activation both of the silyl ketene acetal (generation of an enolate) and of the anhydride (formation of an acylpyridinium ion).

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。