3-(4-iodophenyl)-1-phenylpropan-1-ol | 62056-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-(p-Iodphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 62056-17-1
• 化学式: C₁₅H₁₅IO
• mdl: MFCD21532168
• 分子量: 338.188
• InChiKey: KKUJJYBBSTUEEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯丙基)苯甲酰胺 、 3-(4-iodophenyl)-1-phenylpropan-1-ol 在 正丁基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-(3-Benzamidopropyl)-4-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Direct coupling of functionalized organolithium compounds with aryl and vinyl halides

  摘要：

  The reaction between beta- and gamma-nitrogen-functionalized and gamma- and epsilon-oxygen-functionalized organolithium compounds 3, 4, 30-32 and different aromatic, heteroaromatic, and vinylic halides affords directly the corresponding substitution products: functionalized benzamides 5-26 and alcohols 33-37. Symmetrical and mixed products of double coupling 38-40 were also prepared from 1,4-diiodobenzene. The formation of alkyl halides as intermediates has been verified. Aryl or vinyl halides giving rise to unstable aryl or vinyllithium reagents were unsuccessful in the coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/jo00074a025
• 作为产物：
  描述：

  4-Iodbenzylidenacetophenon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(4-iodophenyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机阴离子。第1部分。1,3-二芳基丙烯的平衡

  摘要：

  许多1,3-二芳基丙烯，烯丙基阴离子（I）的潜在前体。已合成，并且研究了双键异构体（II）和（III）之间的碱催化平衡。平衡常数与取代基常数σ令人满意地相关。Nmr变换试剂有助于某些混合物的光谱分析。

  DOI：

  10.1039/p29760001683

文献信息

• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• CuI/H2/NaOH-Catalyzed Cross-Coupling of Two Different Alcohols for Carbon-Carbon Bond Formation: “Borrowing Hydrogen”?
  作者：Takashi Miura、Osamu Kose、Feng Li、Sun Kai、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201101752

  日期：2011.9.26

  Not borrowed: A new method was developed for the cross‐coupling of two different alcohols (see scheme). This carbon–carbon bond formation was realized by using a small amount of CuBr (0.05–0.2 mol %) and NaOH (4–20 mol %) in the presence of H2 (1 atm), and provides an alternative procedure for longer‐chain alcohols. The catalytic cycle was different from those reported to date for the Guerbet reaction

  不借用：开发了一种新方法，用于两种不同醇的交叉偶联（请参阅方案）。这种碳-碳键的形成是通过在H 2（1 atm）存在下使用少量的CuBr（0.05-0.2 mol％）和NaOH（4-20 mol％）来实现的，并为更长的时间提供了另一种方法。链醇。催化循环不同于迄今为止报道的涉及“借入氢”的Guerbet反应的催化循环。
• β‐Alkylation through Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols and Secondary Alcohols Catalyzed by Thioether‐Functionalized N‐Heterocyclic Carbene Ruthenium Complexes
  作者：Victoria Mechrouk、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1002/ejic.202300188

  日期：2023.8.11

  Cationic Ru(II)(η6-p-cymene) complexes of hybrid NHC ligands (imidazole and benzimidazole-based) featuring a thioether moiety were noted to be good catalysts for β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols.

  具有硫醚部分的杂化NHC配体（基于咪唑和苯并咪唑）的阳离子Ru(II)(η 6 - p -伞花烃)络合物被认为是仲醇与伯醇β-烷基化的良好催化剂。