4-Iodbenzylidenacetophenon | 14548-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Iodbenzylidenacetophenon
• 英文别名: <4-Iodbenzyliden>acetophenon；4-Jodchalcon；3-(4-Iodophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 14548-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₁IO
• 分子量: 334.156
• InChiKey: CKOASMDIUOUHGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Iodbenzylidenacetophenon 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(4-iodophenyl)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机阴离子。第1部分。1,3-二芳基丙烯的平衡

  摘要：

  许多1,3-二芳基丙烯，烯丙基阴离子（I）的潜在前体。已合成，并且研究了双键异构体（II）和（III）之间的碱催化平衡。平衡常数与取代基常数σ令人满意地相关。Nmr变换试剂有助于某些混合物的光谱分析。

  DOI：

  10.1039/p29760001683
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4-碘苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-Iodbenzylidenacetophenon
  参考文献：
  名称：

  从使用铱催化的转移hydrogenative策略烯酮和2-氨基苄醇的喹啉直接合成†

  摘要：

  已经证明了通过铱催化的转移氢化反应由烯酮和2-氨基苄醇直接合成喹啉的新方案。该方法采用易于获得的[IrCp * Cl 2 ] 2 / t -BuOK作为有效的催化剂体系，具有步骤和原子效率高，反应条件温和和操作简便的优点。实验研究表明，该反应从转移氢化开始，然后进行弗里德兰德反应，得到最终产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01321g

文献信息

• Enantioselective Copper‐Catalyzed Formal [2+1] and [4+1] Annulations of Diynes with Ketones via Carbonyl Ylides
  作者：Lin‐Jun Qi、Cui‐Ting Li、Zheng‐Qi Huang、Jia‐Tian Jiang、Xin‐Qi Zhu、Xin Lu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202210637

  日期：2022.10.24

  A copper-catalyzed asymmetric formal [2+1] and [4+1] annulation of diynes with ketones via carbonyl ylides is disclosed. This protocol enables the divergent, practical and atom-economical synthesis of a range of chiral oxiranes and dihydrofurans in moderate to excellent yields with generally excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  公开了一种铜催化的不对称形式[2+1] 和[4+1] 二炔与酮通过羰基叶立德的环化。该协议使一系列手性环氧乙烷和二氢呋喃的不同、实用和原子经济的合成能够以中等至优异的产率，具有通常优异的对映选择性和非对映选择性。
• Carbocation-Catalyzed Intramolecular and Intermolecular Carbonyl-Alkyne Metathesis Reactions
  作者：Jasnoor S. Mann、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.2c06016

  日期：2023.2.17

  metathesis (CAM) reaction is a versatile, stereoselective, and atom-economical method to access a diverse range of α,β-unsaturated carbonyl compounds, which are useful synthetic precursors and constitute an important structural motif in biologically active substances. In this work, we developed an efficient organic Lewis acid catalytic system to promote both the intramolecular and intermolecular CAM reactions

  羰基-炔烃复分解 (CAM) 反应是一种多功能、立体选择性和原子经济的方法，可用于获取各种 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物是有用的合成前体，构成生物活性物质中的重要结构基序。在这项工作中，我们开发了一种有效的有机路易斯酸催化体系，以促进分子内和分子间 CAM 反应。对于其他已建立的 CAM 催化剂，很少证明这种多功能催化活性。我们的无金属方案应用于广泛的底物，以产生多种有用的有机结构。
• Gold-Catalyzed Cascade Cycloisomerization of 3-Allyloxy-1,6-diynes to Cyclopropyl- and Cyclobutyl-Fused Benzofurans and Chromen-3a(1<i>H</i>)-ols
  作者：Zeliang Wang、Jichao Chen、Lei Yu、Chunyu Zhang、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00705

  日期：2024.4.5

  A synthetic method for the efficient preparation of partially hydrogenated benzo[f]cyclobuta[cd]cyclopenta[h]benzofurans and cyclopropa[c]chromen-3a(1H)-ols that relies on the gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of 3-allyloxy-1,6-diynes is described.

  一种依赖金(I)催化的级联环异构化高效制备部分氢化苯并[ f ]环丁[ cd ]环戊[ h ]苯并呋喃和环丙[ c ]色烯-3a( 1H )-醇的合成方法描述了3-烯丙氧基-1,6-二炔。
• Electrochemically driven regioselective organoselenation for selective synthesis of β- hydroxy substituted selanylated ketones
  作者：Musarrat Fatma、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155051

  日期：2024.5

  efficient approach towards the synthesis of -hydroxy selanylated ketones was developed from easily accessible chalcones and diphenyl diselenide through an electrochemical pathway. In this technique, diphenyl diselenide and water are the source of PhSe and hydroxyl (–OH) groups that can be inserted at the and positions respectively producing -hydroxy selanylated ketones in moderate to good yields. The

  通过电化学途径，从容易获得的查尔酮和二苯基二硒化物中开发出一种简单而有效的合成β-羟基硒酰化酮的方法。在该技术中，二苯基二硒化物和水是PhSe和羟基(-OH)基团的来源，它们可以分别插入到 和 位置，以中等至良好的产率产生-羟基硒酰化酮。该反应具有酮双官能化、无催化剂、反应条件温和、室温下在完整电化学电池中具有立体和区域选择性的特点。对于这种转变，已经提出了一个看似合理的激进机制。
• Neunhoeffer; Rosahl, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 226,231
  作者：Neunhoeffer、Rosahl

  DOI：——

  日期：——