tert-butyl N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamate | 1376211-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1376211-81-2
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 275.271
• InChiKey: NVCHJVNKSNAHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 tert-butyl N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamate 、 苯硫酚 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium t-butanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以71 %的产率得到tert-butyl-(3-(1,1-difluoro-3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)propyl)benzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃硫醇盐作为光还原剂和硫源进行光诱导的烯烃芳基二氟甲基磺酰化/硫醚化

  摘要：

  在此，我们报告了一种实用且温和的烯烃、三氟甲基芳烃和芳硫醇之间三组分反应的合成方案。在此反应中，三氟甲基芳烃发生选择性 C-F 活化。系统中的芳烃硫醇盐起着双重作用：电子供体和自由基捕获剂。该过程仅在 2 小时内释放副产物氟阴离子。此外，所得二氟甲基硫醚可以用间氯过苯甲酸（m -CPBA）进一步氧化，获得独特但具有挑战性且几乎前所未有的磺酰基偕二氟甲基产物，其底物超过36种，产率高达95%。我们的协议可以轻松扩大规模以产生 3.4 克产品，这是进一步功能化所需的核心结构。这些转化可应用于后期分子开发，这在生物相关和制药领域可能具有巨大的兴趣和潜力。本质上，进行了实验研究和 DFT 计算，结果表明存在光诱导 EDA（电子供体-受体）复合物的途径，随后是自由基-自由基交叉偶联过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc03471b
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 tert-butyl N-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用具有Si–B键的双金属试剂从CO 2一锅法合成α-氨基酸

  摘要：

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol302952r

文献信息

• One-Pot Synthesis of α-Amino Acids from CO₂ Using a Bismetal Reagent with Si–B Bond
  作者：Tsuyoshi Mita、Jianyang Chen、Masumi Sugawara、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol302952r

  日期：2012.12.21

  TsOH·H2O, precursors of N-Boc-imines can be converted into the corresponding α-aryl or α-alkenyl glycine derivatives under gaseous CO2 in moderate-to-high yields with a single operation. α-Isobutenyl glycine thus obtained can be further derivatized into various types of α-amino acids including N-Boc-leucine, serine, and glycine derivatives in short steps.

  在1.1当量的PhMe 2 Si-Bpin，5当量的CsF和20摩尔％的TsOH·H 2 O存在下，N -Boc-亚胺的前体可以转化为相应的α-芳基或α-烯基甘氨酸一次操作即可在气态CO 2下以中等至高收率得到各种衍生物。由此获得的α-异丁烯基甘氨酸可以在短时间内进一步衍生为各种类型的α-氨基酸，包括N -Boc-亮氨酸，丝氨酸和甘氨酸衍生物。
• Light-induced aryldifluoromethyl-sulfonylation/thioetherification of alkenes using arenethiolates as a photoreductant and sulfur source
  作者：Jiayu Li、Zipeng Guo、Xiaofeng Zhang、Xiaoli Meng、Zhenyang Dai、Meiyun Gao、Shuo Guo、Pingping Tang

  DOI：10.1039/d3gc03471b

  日期：——

  practical and mild synthetic protocol for a three-component reaction among alkenes, trifluoromethyl aromatics, and arylthiols. In this reaction, the selective C–F activation of trifluoromethyl aromatics occurs. The arenethiolate in the system plays dual roles: an electron donor and a radical trapping reagent. This process only releases a fluoride anion as a by-product within 2 hours. Moreover, the obtained

  在此，我们报告了一种实用且温和的烯烃、三氟甲基芳烃和芳硫醇之间三组分反应的合成方案。在此反应中，三氟甲基芳烃发生选择性 C-F 活化。系统中的芳烃硫醇盐起着双重作用：电子供体和自由基捕获剂。该过程仅在 2 小时内释放副产物氟阴离子。此外，所得二氟甲基硫醚可以用间氯过苯甲酸（m -CPBA）进一步氧化，获得独特但具有挑战性且几乎前所未有的磺酰基偕二氟甲基产物，其底物超过36种，产率高达95%。我们的协议可以轻松扩大规模以产生 3.4 克产品，这是进一步功能化所需的核心结构。这些转化可应用于后期分子开发，这在生物相关和制药领域可能具有巨大的兴趣和潜力。本质上，进行了实验研究和 DFT 计算，结果表明存在光诱导 EDA（电子供体-受体）复合物的途径，随后是自由基-自由基交叉偶联过程。