2,3,4-tri-O-benzoyl-α,b-D-arabinopyranosyl trichloroacetimidate | 911835-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α,b-D-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α,β-D-arabinopyranose trichloroacetimidate；[(3R,4R,5S)-4,5-dibenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 911835-56-8
• 化学式: C₂₈H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 606.844
• InChiKey: CTJJXLYHZINRRA-QFDPPKTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α,b-D-arabinopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 3β-O-acetyl-28-O-(2-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)betulin
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对糖基化区域选择性的影响。带有OSW-1皂苷二糖单元的异戊烷型皂苷的合成及其异构体

  摘要：

  制备了一系列带有OSW-1二糖单元的Lupane型皂苷及其区域和立体异构体，并将其用于结构-活性关系（SAR）研究。注意到对1→4连接的区域异构体的意外偏爱和糖环构象的异常转化。在体外评估了新的羽扇豆化合物的细胞毒活性，发现某些皂苷对人癌细胞具有有趣的生物活性。研究了保护基对细胞毒性的影响。这些结果为合成各种可能潜在的抗癌化合物的紫杉烷型三萜和皂苷衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.01.010

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship study of cytotoxic germanicane- and lupane-type 3β-O-monodesmosidic saponins starting from betulin
  作者：Dominic Thibeault、Charles Gauthier、Jean Legault、Jimmy Bouchard、Philippe Dufour、André Pichette

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.033

  日期：2007.9

  triterpenes betulin (1) and betulinic acid (2), respectively. The medical uses of betulinic acid (2) and its derivatives are limited because of their poor hydrosolubility and pharmacokinetics properties. In order to overcome this major problem, we synthesized and studied the in vitro anticancer activity of a series of 3beta-O-monodesmosidic saponins derived from betulin (14-16), betulinic acid (20-22)

  可以通过Wagner-Meerwein重排分别获得更广泛的丁烷型三萜白桦蛋白（1）和桦木酸（2）来获得锗烷型三萜烯别白蛋白（3）和28-氧脂球蛋白（4）。桦木酸（2）及其衍生物的医学用途因其水溶性差和药代动力学特性差而受到限制。为了克服这个主要问题，我们合成并研究了一系列由桦木素（14-16），桦木酸（20-22），同素白蛋白（23-28）衍生的3β-O-单去糖苷皂苷的体外抗癌活性。以及基于六个不同天然糖残基（d-葡萄糖，l-鼠李糖，d-阿拉伯糖，d-半乳糖，d-甘露糖和d-木糖）的28-氧脂球蛋白（29-34）。这项结构与活性之间的关系研究证实，桦木酸皂苷通常比衍生自桦木素的体外抗癌药更好，但桦木素3β-O-α-d-甘露吡喃糖苷除外（15），对肺癌具有有效的细胞毒性作用（ A-549）和大肠腺癌（DLD-1）人细胞系，IC（50）范围为7.3至10.1μmol/ L。此外，尽管成功合成了
• Synthesis and biological activity of new homolupanes and homolupane saponins
  作者：Katarzyna Sidoryk、Anna Korda、Lucie Rárová、Jana Oklešťková、Miroslav Strnad、Piotr Cmoch、Zbigniew Pakulski、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski、Roman Luboradzki

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.008

  日期：2015.4

  synthesis of the new triterpenes involved three linear steps starting from readily available 3-O-acetyl-betulinal: elongation of the carbon chain by Wittig reaction followed by enol ether hydrolysis and reduction (or oxidation) of the elongated aldehyde. Saponins were obtained by glycosylation of triterpenes with classical Schmidt donors. Cytotoxic activities of new lupane and homolupane compounds were evaluated

  精细地合成了28a-大聚甲醛三萜烯和相应的含有d-甘露糖，d- idose，d-阿拉伯糖和l-鼠李糖部分的皂苷。新三萜的整体合成包括三个线性步骤，从容易获得的3 - O-乙酰基-桦糖醛开始：通过Wittig反应延长碳链，然后进行烯醇醚水解和延长醛的还原（或氧化）。皂苷是通过将三萜类与经典施密特供体进行糖基化而获得的。 在体外评估了新的卢烷和高卢烷化合物的细胞毒活性。几种三萜和相应的皂苷对人癌细胞显示出有趣的细胞毒活性。研究了侧链结构和取代基对桦木蛋白和高白蛋白衍生物的细胞毒性的影响。这些结果为合成各种可能潜在的抗癌化合物的紫杉烷型三萜和皂苷衍生物开辟了道路。
• TRITERPENES DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS OR ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Pichette Andre

  公开号：US20100331269A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A compound of formula (I): wherein R 1 is selected from the group consisting of H, α-L-Rhamnopyranose, α-D-Mannopyranose, β-D-Xylopyranose, β-D-Glucopyranose, and α-D-Arabinopyranose; R 2 is selected from CH 3 , COOH, CH 2 OH, COOCH 3 and CH 2 O-α-D-Arabinopyranose; with the proviso that the compound of formula (I) is not a compound of formula (I) wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is COOH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is β-D-Xylopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is COOCH 3 , wherein R 1 is H and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is H and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is H and R 2 is COOH; or wherein R 1 is H and R 2 is COOCH 3 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.