(E,E)-3,7-Dimethyl-2,5-octadien-4-one | 131794-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-3,7-Dimethyl-2,5-octadien-4-one
• 英文别名: (2E,5E)-3,7-dimethylocta-2,5-dien-4-one
• CAS: 131794-45-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NZPJGHVPFXLJOY-CQCRHSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3,7-Dimethyl-2,5-octadien-4-one 在 C₁₁₆H₆₅F₁₀N₃O₈P₂S₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 以66%的产率得到(3S,4S)-4-isopropyl-3-methyl-2-methylenecyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  强和受限酸能够催化简单二乙烯基酮的不对称 Nazarov 环化

  摘要：

  我们报告了使用我们最近公开的强和受限的亚胺二磷亚胺酸布朗斯台德酸催化简单、酰基、烷基取代的二乙烯基酮的催化不对称 Nazarov 环化。相应的单环环戊烯酮以良好的产率和优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性形成。此外，证明了获得的对映体纯环戊烯酮的化学用途。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13899
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl ((Z)-3-Methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate 、 异丁醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到(E,E)-3,7-Dimethyl-2,5-octadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Nazarov reaction of trisubstituted dienones: mechanism involving Wagner-Meerwein shift

  摘要：

  The Nazarov reactions of trisubstituted alpha,alpha'-dienones were studied. Whereas alpha,beta-dimethyl-beta'-alkyl alpha,alpha'-dienones gave 2,3-dimethyl-4-alkyl-2-cyclopentenones when heated in concentrated sulfuric acid, the reaction of beta,beta-dimethyl-beta'-alkyl alpha,alpha'-dienones afforded 3,4-dimethyl-4-alkyl-2-cyclopentenones as the rearranged products. A mechanistic investigation using two deuterated dienones suggests that the Nazarov reactions of the latter dienones are accompanied by Wagner-Meerwein shifts to form the most stable carbocations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a047

文献信息

• MOTOYOSHIYA, JIRO;YAZAKI, TOSHIKAZU;HAYASHI, SADAO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 735-740
  作者：MOTOYOSHIYA, JIRO、YAZAKI, TOSHIKAZU、HAYASHI, SADAO

  DOI：——

  日期：——