Dimethyl ((Z)-3-Methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate | 54543-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl ((Z)-3-Methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, (3-methyl-2-oxo-3-pentenyl)-, dimethyl ester, (E)-；(E)-1-dimethoxyphosphoryl-3-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 54543-04-3
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: YTFZUPYEUDNYBO-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl ((Z)-3-Methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Ethyl-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Nazarov reaction of trisubstituted dienones: mechanism involving Wagner-Meerwein shift

  摘要：

  The Nazarov reactions of trisubstituted alpha,alpha'-dienones were studied. Whereas alpha,beta-dimethyl-beta'-alkyl alpha,alpha'-dienones gave 2,3-dimethyl-4-alkyl-2-cyclopentenones when heated in concentrated sulfuric acid, the reaction of beta,beta-dimethyl-beta'-alkyl alpha,alpha'-dienones afforded 3,4-dimethyl-4-alkyl-2-cyclopentenones as the rearranged products. A mechanistic investigation using two deuterated dienones suggests that the Nazarov reactions of the latter dienones are accompanied by Wagner-Meerwein shifts to form the most stable carbocations.

  DOI：

  10.1021/jo00002a047
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-methyl-3-penten-1-ynyl)-phosphonic acid, dimethyl ester 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 氯乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 Dimethyl ((Z)-3-Methyl-2-oxo-3-pentenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'accès aux β-cétophosphonates γ,δ-éthyléniques

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，将烯丙基膦酸酯[化学式：见文]加入到醇中，可得到γ，δ-烯丙基β-酮膦酸酯[化学式：见文]。收率可达70%。无论起始物是Z还是E的烯丙基衍生物，在两种情况下都会得到E-酮膦酸酯。已测量了这两类化合物的偶极矩。

  DOI：

  10.1139/v74-421

文献信息

• Nazarov reaction of trisubstituted dienones: mechanism involving Wagner-Meerwein shift
  作者：Jiro Motoyoshiya、Toshikazu Yazaki、Sadao Hayashi

  DOI：10.1021/jo00002a047

  日期：1991.1

  The Nazarov reactions of trisubstituted alpha,alpha'-dienones were studied. Whereas alpha,beta-dimethyl-beta'-alkyl alpha,alpha'-dienones gave 2,3-dimethyl-4-alkyl-2-cyclopentenones when heated in concentrated sulfuric acid, the reaction of beta,beta-dimethyl-beta'-alkyl alpha,alpha'-dienones afforded 3,4-dimethyl-4-alkyl-2-cyclopentenones as the rearranged products. A mechanistic investigation using two deuterated dienones suggests that the Nazarov reactions of the latter dienones are accompanied by Wagner-Meerwein shifts to form the most stable carbocations.
• Nouvelle voie d'accès aux β-cétophosphonates γ,δ-éthyléniques
  作者：Gilbert Peiffer、Pierre Courbis

  DOI：10.1139/v74-421

  日期：1974.8.15

  The addition of enynic phosphonates[Formula: see text] to alcohols in the presence of boron trifluoride, leads to γ,δ-ethylenic β-ketophosphonates.[Formula: see text]Yields of 70% have been obtained. Whether Z or E enynic derivates are starting materials the E ketophosphonate is obtained in both cases. The dipole moments of both families of compounds have been measured.

  在三氟化硼的存在下，将烯丙基膦酸酯[化学式：见文]加入到醇中，可得到γ，δ-烯丙基β-酮膦酸酯[化学式：见文]。收率可达70%。无论起始物是Z还是E的烯丙基衍生物，在两种情况下都会得到E-酮膦酸酯。已测量了这两类化合物的偶极矩。