(E)-5-(diphenylphosphoryl)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one | 1421072-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(diphenylphosphoryl)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-5-diphenylphosphoryl-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
• CAS: 1421072-95-8
• 化学式: C₂₉H₂₅O₂P
• 分子量: 436.49
• InChiKey: JTHXAWUXDVXJJG-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(diphenylphosphoryl)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one 在 肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2-(diphenylphosphoryl)-2-phenylethyl]-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 3-[2-(diphenylphosphoryl)-2-phenylethyl]-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Keto-δ-alkenyl-phosphonates and Phosphine Oxides as Precursors of Novel Phosphono-pyrazoline and pyrazole Derivatives

  摘要：

  Herein we report the synthesis of gamma-keto-delta-alkenyl-phosphonates and phosphine oxides by two versions of strategy (a) which involves the addition of dialkyl phosphites to alpha,alpha'-diarylideneketones, and by strategy (b) which utilizes the reaction of P-chlorodiphenylphosphine with diarylidene ketones in acetic acid. On reaction with hydrazine derivatives, gamma-keto-delta-alkenyl-phosphonates and phosphine oxides give 3-phosphonoethylpyrazoline derivatives which can be converted into the corresponding aromatic pyrazoles by oxidative dehydrogenation, using sodium nitrite as oxidizing agent.

  DOI：

  10.3987/com-17-13687
• 作为产物：
  描述：

  联甲基苯乙烯酮 、 二苯基氯化膦 在 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82.3%的产率得到(E)-5-(diphenylphosphoryl)-1,5-diphenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-Diphenylphosphorylated alkanones and related compounds: synthesis and structure

  摘要：

  在乙酸存在下，二苯基（二异丙基）氯膦与芳基（杂芳基）-丙酮和 3-亚苄基-2,4-戊二酮的反应在室温下以较高的速率进行，并以较高的产率得到相应的 β-二芳基磷化烷酮和烷二酮。二苯基氯化膦与 4-甲氧基丁-3-烯-2-酮和二亚苄基丙酮在类似条件下以等摩尔试剂比进行反应，可以作为合成独特的 β-二苯基磷酰烯酮的简便方法。通过红外光谱、拉曼光谱、核磁共振光谱和 X 射线衍射确定了所获化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0106-1