3,7,7-trimethyl-4-phenyl-4,7,8,9-tetrahydroisoxazolo[5,4-b]quinolin-5(6H)-one | 722483-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,7,7-trimethyl-4-phenyl-4,7,8,9-tetrahydroisoxazolo[5,4-b]quinolin-5(6H)-one
• 英文别名: 3,7,7-trimethyl-4-phenyl-4,6,8,9-tetrahydroisoxazolo-[5,4-b]quinolin-5-one；3,7,7-Trimethyl-4-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro[1,2]oxazolo[5,4-b]quinolin-5-ol；3,7,7-trimethyl-4-phenyl-4,6,8,9-tetrahydro-[1,2]oxazolo[5,4-b]quinolin-5-one
• CAS: 722483-58-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: KVCMMQWFUKZXPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异恶唑-5-胺 、 2-benzylidene-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,7,7-trimethyl-4-phenyl-4,7,8,9-tetrahydroisoxazolo[5,4-b]quinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并[5,4-b]吡啶和相关环状化合物的高效区域选择性合成和潜在抗肿瘤评价

  摘要：

  5-氨基-3-甲基异恶唑与适当的α,β-不饱和酮反应得到相应的异恶唑并[5,4-b]吡啶。用 2,6-二亚苄基环己酮或 2-亚苄基二甲酮处理 1 得到相应的异恶唑并 [5,4-b] 喹啉衍生物。4,6,8,9-四氢异恶唑并[5,4-b]喹啉-5-酮衍生物还通过1与二甲酮和苯甲醛的多组分缩合反应获得。异恶唑并[5,4-b]吡啶体系的杂环环化是通过1与茚满二酮、奎宁酮、吡唑酮和恶唑酮的亚苄基衍生物反应实现的。一些新合成化合物的代表被评估为抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100258

文献信息

• Behavior of 5-amino-3-methylisoxazole in multicomponent heterocyclizations with carbonyl compounds under thermal heating and non-classical conditions
  作者：Elena A. Muravyova、Volodymyr V. Tkachenko、Sergey M. Desenko、Yulia V. Sen’ko、Thomas J.J. Müller、Elena V. Vashchenko、Valentin A Chebanov

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.093

  日期：——

  Three-component heterocyclizations of 5-amino-3-methylisoxazole, cyclohexanedione derivatives, and aromatic aldehydes, including salicylic aldehydes, are studied under conventional thermal heating, microwave irradiation and ultrasonication. A dependence of the direction of the reaction on the structure of the aldehyde and the reaction conditions was found, which allowed selective synthesis of 6,7,8

  在常规热加热、微波辐射和超声处理下研究了 5-氨基-3-甲基异恶唑、环己二酮衍生物和芳香醛（包括水杨醛）的三组分杂环化。发现反应方向依赖于醛的结构和反应条件，这使得选择性合成 6,7,8,9-四氢异恶唑并[5,4-b]喹啉-5(4H)-酮和 2,3,4,9-四氢-1H-xanthen-1-ones。讨论了反应机制的关键阶段。
• Microwave assisted one-pot access to pyrazolo quinolinone and tetrahydroisoxazolo quinolinone derivatives <i>via</i> T3P®-DMSO catalysed tandem oxidative–condensation reaction
  作者：Darshini Gowda、Kachigere B. Harsha、Veeresha Gowda Shalini、Shobith Rangappa、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1039/d3ra05235d

  日期：——

  A new approach for the synthesis of two important annulated pyrazolo quinolinone and tetrahydroisoxazolo quinolinone derivatives from multicomponent reactions was achieved by using T3P®-DMSO-catalysed reactions of stable alcohols, cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and amino derivatives of phenyl pyrazoles and isoxazole and has been reported for the first time. This reaction occurred via a tandem oxidative-condensation

  通过使用 T3P®-DMSO 催化稳定醇、环状 1,3-二羰基化合物以及苯基吡唑和异恶唑的氨基衍生物的反应，实现了一种通过多组分反应合成两种重要的环状吡唑并喹啉酮和四氢异恶唑并喹啉酮衍生物的新方法。尚属首次报道。该反应通过微波辐射下的串联氧化缩合反应发生，该方案的显着特点是 MCR 反应、反应时间短、废物产生少、易于后处理、稳定的前体、广泛的底物范围和官能团耐受性。