ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-enoate | 952609-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(4S,5R)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 952609-66-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₅
• 分子量: 396.483
• InChiKey: HSRQEKALIOBCSB-SOQWXQIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-enoate 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到ethyl 4-[(2R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-(benzyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides

  摘要：

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.110
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 ethyl (E)-3-[(4S,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-yl]-prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic route to oxazole and pyrrole 2-deoxy-C-ribosides

  摘要：

  The synthesis of oxazole and pyrrole 3-carbethoxy/3-arylsulfonyl D and L-2-deoxyribosides by TosMIC addition/cyclization on D and L-2-deoxyribo-1-carboxaldehyde and unsaturated esters in moderate to good yields is reported. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.110