Methyl 5-amino-2-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoate | 878782-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-amino-2-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl 5-amino-2-(7-nitro-3-oxo-1H-isoindol-2-yl)-5-oxopentanoate
• CAS: 878782-79-7
• 化学式: C14H15N3O6
• 分子量: 321.28
• InChiKey: XLBGYXPELSEKGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-amino-2-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoate 在 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-4-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型含哌啶片段异吲哚啉-1-酮衍生物的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  以天然化合物为原料，设计合成了一系列新型含有哌啶部分的异吲哚啉-1-酮衍生物，并测试了其对三种细菌和三种真菌病原体的生物活性。这些衍生物对丁香假单胞菌猕猴桃变种 ( Psa ) 和柑橘黄单胞菌变种 ( Xac ) 表现出良好的抗植物病原细菌活性。一些化合物对米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv oryzae） （ Xoo ）表现出优异的抗菌活性。 Y8针对Xoo的剂量（最大半致死有效浓度（EC 50 ）= 21.3 μg/mL）优于噻二唑铜剂量（EC 50 = 53.3 μg/mL）。令人兴奋的是，进一步的研究表明， Y8与2FBW的分子对接表明它可以通过氢键和疏水相互作用完全定位到结合口袋的内部，从而增强其抗Xoo活性。扫描电子显微镜 (SEM) 研究表明， Y8诱导Xoo细胞膜塌陷。此外，蛋白质组学结果还表明， Y8可能是一种多功能候选物，因为它影响细菌Xoo生物膜的形成，从而发挥抗菌作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09928
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯 、 glutamine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 5-amino-2-(4-nitro-1-oxoisoindolin-2-yl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型含哌啶片段异吲哚啉-1-酮衍生物的设计、合成及抗菌评价

  摘要：

  以天然化合物为原料，设计合成了一系列新型含有哌啶部分的异吲哚啉-1-酮衍生物，并测试了其对三种细菌和三种真菌病原体的生物活性。这些衍生物对丁香假单胞菌猕猴桃变种 ( Psa ) 和柑橘黄单胞菌变种 ( Xac ) 表现出良好的抗植物病原细菌活性。一些化合物对米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae pv oryzae） （ Xoo ）表现出优异的抗菌活性。 Y8针对Xoo的剂量（最大半致死有效浓度（EC 50 ）= 21.3 μg/mL）优于噻二唑铜剂量（EC 50 = 53.3 μg/mL）。令人兴奋的是，进一步的研究表明， Y8与2FBW的分子对接表明它可以通过氢键和疏水相互作用完全定位到结合口袋的内部，从而增强其抗Xoo活性。扫描电子显微镜 (SEM) 研究表明， Y8诱导Xoo细胞膜塌陷。此外，蛋白质组学结果还表明， Y8可能是一种多功能候选物，因为它影响细菌Xoo生物膜的形成，从而发挥抗菌作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c09928

文献信息

• [EN] METHODS FOR SYNTHESIZING 3-(SUBSTITUTED DIHYDROISOINDOLINONE-2-YL)-2,6-DIOXOPIPERIDINE, AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE 3-[(DIHYDROISOINDOLINONE SUBSTITUÉE)-2-YL]-2,6-DIOXOPIPÉRIDINE ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：NANJING CAVENDISH BIO ENGINEERING TECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2010139266A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention discloses methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2,6-dioxopiperidine and intermediates thereof, namely, the synthesis of compounds of the Formula (I), with each substitutional group defined in the patent specification. Owing to the advantages of high productivity, little influence to the environment and material accessibility, the methods of the present invention is suitable for industrial production.

  本发明揭示了合成3-(取代二氢异吲哚酮-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式(I)化合物的方法，其中每个取代基固定在专利规范中定义。由于高生产率、对环境影响小和材料易得的优点，本发明的方法适用于工业生产。
• [EN] ISOTOPOLOGUES OF LENALIDOMIDE<br/>[FR] ISOTOPOLOGUES DE LÉNALIDOMIDE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2010093434A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  provided herein are lenalidomide, which is enriched with isotopes such as deuterium. Pharmaceutical compositions comprising the isotopes-enriched compounds, and methods of using such compounds are also provided.

  本文提供了富含氘等同位素的来那度胺，还提供了包含富含同位素化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。
• Methods for Synthesizing 3-(Substituted Dihydroisoindolinone-2-YL)-2, 6-Dioxopiperidine, and Intermediates Thereof
  申请人：Yan Rong

  公开号：US20120077982A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention discloses methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2,6-dioxopiperidine and intermediates thereof, namely, the synthesis of compounds of the Formula (I), with each substitutional group defined in the patent specification. Owing to the advantages of high productivity, little influence to the environment and material accessibility, the methods of the present invention is suitable for industrial production.

  本发明揭示了一种合成3-(取代的二氢异吲哚酮-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式(I)化合物的方法，其中每个取代基在专利规范中有定义。由于高生产率、对环境影响小和材料易得的优点，本发明的方法适用于工业生产。
• Methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2, 6-dioxopiperidine, and intermediates thereof
  申请人：Yan Rong

  公开号：US20150284359A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention discloses methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2,6-dioxopiperidine and intermediates thereof, namely, the synthesis of compounds of the Formula (I), with each substitutional group defined in the patent specification. Owing to the advantages of high productivity, little influence to the environment and material accessibility, the methods of the present invention is suitable for industrial production.

  本发明揭示了合成3-(取代的二氢异吲哚啉-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式（I）中每个取代基在专利规范中定义的化合物的方法。由于高产率、对环境影响小和物质可及性的优点，本发明的方法适用于工业生产。
• Methods for synthesizing 3-(Substituted Dihydroisoindolinone-2-YI)-2, 6-Dioxopiperidine, and intermediates thereof
  申请人：Yan Rong

  公开号：US20150284329A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention discloses methods for synthesizing 3-(substituted dihydroisoindolinone-2-yl)-2,6-dioxopiperidine and intermediates thereof, namely, the synthesis of compounds of the Formula (I), with each substitutional group defined in the patent specification. Owing to the advantages of high productivity, little influence to the environment and material accessibility, the methods of the present invention is suitable for industrial production.

  本发明公开了一种合成3-(取代二氢异吲哚酮-2-基)-2,6-二氧代哌啶及其中间体的方法，即合成式(I)中每个取代基在专利规范中定义的化合物的合成方法。由于高产率、对环境影响小和材料易得等优点，本发明的方法适合工业生产。