8,9-Dicarboxy-10,11-dimethyl<5.2.2>propella-8,11-dien | 64858-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,9-Dicarboxy-10,11-dimethyl<5.2.2>propella-8,11-dien
• 英文别名: 8,9-Dicarboxy-10,11-dimethyl[5.2.2]propella-8,11-dien
• CAS: 64858-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: FPDQUKZARJWDBO-GASCZTMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dicarboxy-10,11-dimethyl<5.2.2>propella-8,11-dien 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10,11-Dimethyl-bicyclo[5.2.2]undeca-1(9),7,10-triene-8,9-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zur stabilisierung von [5]对环苯丙氨酸在苯甲环上的取代

  摘要：

  描述了到取代的[5]对环环烷11的相对有效的途径。原位制备的五亚甲基环丁二烯3和4与乙炔EC≡CE（5，E =吸电子基团）的Diels Alder反应产生杜瓦苯的混合物，在芳香化后可方便地从中分离出1,4-桥连异构体7其他异构体。照射（254纳米）7在220ķ之间建立相片平衡7和11与后者的2-15％，这取决于E.的芳族特性11从UV-和衍生的1 H-NMR光谱; 在220 K下有两个构象异构体可以看出11 '和11。尽管大多数11均比母体化合物[5]对环环烷具有更高的热稳定性，但它们在室温下会在溶液中缓慢分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86834-4
• 作为产物：
  描述：

  2,9-十一二炔 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8,9-Dicarboxy-10,11-dimethyl<5.2.2>propella-8,11-dien
  参考文献：
  名称：

  Zur stabilisierung von [5]对环苯丙氨酸在苯甲环上的取代

  摘要：

  描述了到取代的[5]对环环烷11的相对有效的途径。原位制备的五亚甲基环丁二烯3和4与乙炔EC≡CE（5，E =吸电子基团）的Diels Alder反应产生杜瓦苯的混合物，在芳香化后可方便地从中分离出1,4-桥连异构体7其他异构体。照射（254纳米）7在220ķ之间建立相片平衡7和11与后者的2-15％，这取决于E.的芳族特性11从UV-和衍生的1 H-NMR光谱; 在220 K下有两个构象异构体可以看出11 '和11。尽管大多数11均比母体化合物[5]对环环烷具有更高的热稳定性，但它们在室温下会在溶液中缓慢分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86834-4