methyl m-chloromethylcinnamate | 87087-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl m-chloromethylcinnamate
• 英文别名: Methyl 3-[3-(chloromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 87087-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: HBRFDEPYUXCSDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-methylcinnamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl m-chloromethylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  13 C核磁共振波谱法测定感应效应

  摘要：

  已经制备了一系列间-和对-XCH 2-取代的肉桂酸甲酯，并且已经在乙醇中确定了α-和β-侧链碳的13 C nmr化学位移。在大多数情况下，取代基诱导的化学位移的大小与X基团的感应取代基常数成正比。C–H超共轭在从取代基到更远距离的感应效应的传递中似乎起着重要作用。乙烯基碳在对位系列中，但是在其他三种情况下，中继似乎主要是通过直接场效应实现的。

  DOI：

  10.1039/p29830000843