1β-(6-acetamidopyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranose | 1374510-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-(6-acetamidopyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(6-acetamidopyridin-3-yl)-3-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1374510-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆
• 分子量: 336.345
• InChiKey: SXBYBKOVRDIGJW-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(6-acetamidopyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranose 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1β-(2-acetamidopyridin-1-oxide-5-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 2(1H)-Pyridon-3-yl C-2'-脱氧核糖核苷的合成

  摘要：

  已探索了两种合成标题 6-取代的 2(1H)-pyridon-3-yl C-2'-脱氧核糖核苷的方法。受保护的 6-氨基吡啶 C-核苷中间体被转化为 N-氧化物，然后是 Ac2O 介导的重排和最终脱保护，得到 6-乙酰氨基-2-氧代 (1H)-吡啶-3-基脱氧核糖核苷。由于 N-乙酰基异常高的稳定性，完全脱保护没有成功。在第二种方法中，6-氯-2-吡啶酮被转化为二酰胺磷酸酯，其经历邻位镁化和碘化得到3-碘衍生物。然后将其与糖醛进行 Heck 偶联，所得产物脱保护得到 6-氯-2-氧代 (1H)-吡啶-3-基脱氧核糖核苷，其直接或再保护后转化为 6-甲基- , 6-氨基-, 和 6-未取代的吡啶酮 C-核苷。最终的核苷非常不稳定，容易差向异构化和/或氧化，这限制了（但不排除）它们在化学生物学中的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101662
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-Amino-5-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyridine 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1β-(6-acetamidopyridin-3-yl)-1,2-dideoxy-3,5-di-O-acetyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  6-取代的 2(1H)-Pyridon-3-yl C-2'-脱氧核糖核苷的合成

  摘要：

  已探索了两种合成标题 6-取代的 2(1H)-pyridon-3-yl C-2'-脱氧核糖核苷的方法。受保护的 6-氨基吡啶 C-核苷中间体被转化为 N-氧化物，然后是 Ac2O 介导的重排和最终脱保护，得到 6-乙酰氨基-2-氧代 (1H)-吡啶-3-基脱氧核糖核苷。由于 N-乙酰基异常高的稳定性，完全脱保护没有成功。在第二种方法中，6-氯-2-吡啶酮被转化为二酰胺磷酸酯，其经历邻位镁化和碘化得到3-碘衍生物。然后将其与糖醛进行 Heck 偶联，所得产物脱保护得到 6-氯-2-氧代 (1H)-吡啶-3-基脱氧核糖核苷，其直接或再保护后转化为 6-甲基- , 6-氨基-, 和 6-未取代的吡啶酮 C-核苷。最终的核苷非常不稳定，容易差向异构化和/或氧化，这限制了（但不排除）它们在化学生物学中的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101662