4-(4-(difluoromethyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyaniline | 1235492-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(difluoromethyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyaniline
• 英文别名: 3-methoxy-4-(4-difluoromethyl-1H-imidazol-1-yl)aniline；4-[4-(difluoromethyl)imidazol-1-yl]-3-methoxyaniline
• CAS: 1235492-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂N₃O
• 分子量: 239.225
• InChiKey: QGGOMNZPLRPFPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(difluoromethyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyaniline 在 盐酸 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 DNA 模型的抗体-药物偶联物模态融合苯二氮杂混合有效载荷的设计和执行

  摘要：

  设计并执行了一个新系列，其中四氢异喹啉稠合苯二氮卓 (TBD) 环系统与 (1-甲基-1 H-吡咯-3-基) 苯 (“MPB”) 有效负载的替代物相结合，用于与单克隆抗体偶联用于抗癌治疗。DNA 模型有助于合理识别“MPB”结合成分的修饰和引导结构-活性关系的生成。当针对一组不同的癌细胞系进行测试时，这种混合系列的有效载荷表现出出色的体外活性。其中一个有效载荷附加了一个可溶酶体切割的肽接头，并通过由酶细菌转谷氨酰胺酶 (BTGase) 介导的位点特异性结合方法与抗间皮素抗体结合。抗体-药物偶联物 (ADC)50展示了良好的血浆稳定性和溶酶体裂解。在 N87 胃癌异种移植模型中，单次静脉注射 ADC 50 （5 或 10 nmol/kg）显示出强大的疗效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00578
• 作为产物：
  描述：

  4-(difluoromethyl)-1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-(4-(difluoromethyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BÉTA-AMYLOÏDES

  摘要：

  本公开提供了一系列化合物，其具有式(I)，能够减少β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并可用于治疗阿尔茨海默病及其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的病症。其中，A为含有一至三个独立选自氮、氧和硫的杂原子的五元或六元杂芳香环；B选自苯基和吡啶基；D选自(II)；E选自C1-6烷基、C3-6环烷基、苄基、苯基以及含有一或两个氮原子的五元至六元杂芳香环。

  公开号：

  WO2010083141A1
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-trichloro-5-(1,3-dioxolan-2-yl)pyrimidine 在 sodium tetrahydroborate 、 4-(4-(difluoromethyl)-1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyaniline 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2,4-dichloro-6-(4-fluorobenzyl)pyrimidin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF ß-AMYLOID PRODUCTION
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À LA RÉDUCTION DE LA PRODUCTION DE BETA-AMYLOÏDES

  摘要：

  本公开提供了一系列化合物的公式(I)，这些化合物调节β-淀粉样肽(β-AP)的产生，并在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽(β-AP)产生影响的疾病中有用。

  公开号：

  WO2011014535A1

文献信息

• ANTIPROLIFERATIVE COMPOUNDS AND CONJUGATES MADE THEREFROM
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180110873A1

  公开（公告）日：2018-04-26

  A compound capable of inhibiting cell proliferation, having a structure according to formula (I) wherein the variables in formula (I) are as defined in the specification. Such compounds are useful as anti-cancer agents, especially in antibody-drug conjugates.

  一种能够抑制细胞增殖的化合物，其结构符合以下公式（I） 其中公式（I）中的变量如规范中所定义。这些化合物可用作抗癌药物，特别是在抗体药物结合物中。
• COMPOUNDS FOR THE REDUCTION OF BETA-AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Boy Kenneth M.

  公开号：US20120028994A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which modulate β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  本公开提供一系列公式(I)的化合物，可调节β-淀粉样肽（β-AP）的产生，并在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病中有用。
• Bicyclic compounds for the reduction of beta-amyloid production
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08349880B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  本公开提供了一系列式(I)的化合物，可减少β淀粉样肽（β-AP）的产生，并可用于治疗阿尔茨海默病和其他受β淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病。
• Bicyclic Compounds for the Reduction of Beta-Amyloid Production
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20110015175A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present disclosure provides a series of compounds of the formula (I) which reduce β-amyloid peptide (β-AP) production and are useful in the treatment of Alzheimer's Disease and other conditions affected by β-amyloid peptide (β-AP) production.

  本公开提供了一系列化合物的公式（I），它们能够减少β-淀粉样肽（β-AP）的产生，并且在治疗阿尔茨海默病和其他受β-淀粉样肽（β-AP）产生影响的疾病方面非常有用。
• Antiproliferative compounds and conjugates made therefrom
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10398783B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  A compound capable of inhibiting cell proliferation, having a structure according to formula (I) wherein the variables in formula (I) are as defined in the specification. Such compounds are useful as anti-cancer agents, especially in antibody-drug conjugates.

  一种能够抑制细胞增殖的化合物，其结构如式 (I) 所示 其中式（I）中的变量如说明书中所定义。这类化合物可用作抗癌剂，特别是抗体-药物共轭物。