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| 1561048-76-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
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英文别名
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化学式
CAS
1561048-76-7
化学式
C33H40O7S
mdl
——
分子量
580.742
InChiKey
JWHJLIUVZUFOTJ-UCECOGJWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.97
  • 重原子数:
    41.0
  • 可旋转键数:
    11.0
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.45
  • 拓扑面积:
    75.61
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    8.0

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    溴甲苯吡啶 、 ReOCl3(SMe2)(OPPh3) 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下, 以 1,4-二氧六环二氯甲烷甲苯 、 mineral oil 为溶剂, 反应 27.67h, 生成
    参考文献:
    名称:
    Direct Synthesis of 2-Deoxy-β-Glycosides via Anomeric O-Alkylation with Secondary Electrophiles
    摘要:
    An approach for direct synthesis of biologically significant 2-deoxy-beta-glycosides has been developed via O-alkylation of a variety of 2-deoxy-sugar-derived anomeric alkoxides using challenging secondary triflates as electrophiles. It was found a free hydroxyl group at C3 of the 2-deoxy-sugar-derived lactols is required in order to achieve synthetically efficient yields. This method has also been applied to the convergent synthesis of a 2-deoxy-beta-tetrasaccharide.
    DOI:
    10.1021/ja4116956
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文献信息

  • Synthesis of the 2-deoxy trisaccharide glycal of antitumor antibiotics landomycins A and E
    作者:Xiaohua Li、Justin Woodward、Ali Hourani、Danyang Zhu、Sabrine Ayoub、Jianglong Zhu
    DOI:10.1016/j.carres.2016.04.031
    日期:2016.7
    Synthesis of the 2-deoxy trisaccharide glycal of antitumor antibiotics landomycins A and E has been described. The synthesis involves an anomeric O-alkylation for the synthesis of 2-deoxy beta-linked disaccharide, a tert-butyldimethylsilyl triflate-catalyzed alpha-selective L-rhodinosylation, and a lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenyl-mediated reductive debenzylation and concomitant reductive lithiation-elimination
    已经描述了抗肿瘤抗生素兰霉素A和E的2-脱氧三糖糖基的合成。该合成涉及用于合成2-脱氧β-连接的二糖的异头O-烷基化,叔丁基二氟甲磺酸叔丁基二甲基甲硅烷基催化的α-选择性L-古丁糖基化和4,4'-二叔丁基联苯介导的还原反应脱苄基化和伴随的还原性化消除,以生产2-脱氧三糖。
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