2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1384861-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1384861-32-8
• 化学式: C₄₃H₄₄O₆
• 分子量: 656.819
• InChiKey: ZCGAQOTVPCYFBJ-XJIHQHRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.49
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯基糖苷作为寡糖和糖缀合物合成的补充构建块。

  摘要：

  O-烯丙基苯基 (AP) 异头部分被研究为一种新的离去基团，可以在各种条件下通过直接和远程途径激活化学糖基化。在机械研究中实现了两种激活途径之间的区别。AP 部分的正交型激活与常见的硫糖苷一起允许执行有效的寡糖组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.66
• 作为产物：
  描述：

  2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯基糖苷作为寡糖和糖缀合物合成的补充构建块。

  摘要：

  O-烯丙基苯基 (AP) 异头部分被研究为一种新的离去基团，可以在各种条件下通过直接和远程途径激活化学糖基化。在机械研究中实现了两种激活途径之间的区别。AP 部分的正交型激活与常见的硫糖苷一起允许执行有效的寡糖组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.66