Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-acryloylamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 91255-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-acryloylamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 91255-92-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₁₁
• 分子量: 493.467
• InChiKey: AZWNWWMFEXRKOS-DODNOZFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-acryloylamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到N-[4-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-phenyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and transformations of glycohydrolase substrates into protein conjugates based on Michael additions

  摘要：

  通过相转移催化，糖基氯化物 1 和溴化物 2 及 3 被立体定向转化为对硝基苯基糖苷；这些糖水解酶底物被还原和 N-丙烯酰化，从而产生迈克尔受体，与蛋白质的胺功能发生反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000536
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-acryloylamino-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and transformations of glycohydrolase substrates into protein conjugates based on Michael additions

  摘要：

  通过相转移催化，糖基氯化物 1 和溴化物 2 及 3 被立体定向转化为对硝基苯基糖苷；这些糖水解酶底物被还原和 N-丙烯酰化，从而产生迈克尔受体，与蛋白质的胺功能发生反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000536