(2S)-1-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]but-3-en-2-ol | 1334666-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-1-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 1334666-67-9
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: PSFSZGZQJYMISR-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2S)-1-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素环A和B亚基的原子经济和立体选择性合成

  摘要：

  本文描述了苔藓抑素环 A 和 B 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。钌催化的串联烯烃-炔耦合/迈克尔加成反应的开发和应用到苔藓抑素环B的合成我们探讨乙炔化介导的环氧化物的开/ 6-外型-挖环化路径访问的苔藓抑素环A，虽然环 A 最终通过酸催化的串联转缩酮/缩酮化序列提供。此外，还评估了双核锌催化甲基乙烯基酮（MVK）羟醛策略用于构建聚乙酸酯部分。这些方法的使用最终导致了包含环 A 和 B 亚基的北部苔藓抑素片段的快速组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201002930