methyl 3-oxabicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9-diene-12-carboxylate | 97751-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 3-oxabicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9-diene-12-carboxylate
• CAS: 97751-99-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: ZWZNRBLYBDSGKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxabicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9-diene-12-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到3-oxobicyclo<7.3.1>-trideca-1(12),9(10)-diene-(ZZ)-12-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  桥头二烯的合成与结构研究：3-氧代双环[6.3.1] dodeca -1（11），8（9）-二烯-（zz）-11-羧酸和3-氧代双环[7.3.1] trideca -1 （12），9（10）-二烯-（zz）-12-羧酸

  摘要：

  报道了两个桥头二烯的单晶X射线结构。二烯7的桥头双键仅显示出与无应变的四取代双键的适度偏差。然而，桥头二烯6中的双键表现出CC-C-CC扭转角（φ+χ）的平均偏差为14°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87603-1
• 作为产物：
  描述：

  4-<(6-methylene-7-octenyl)oxy>-2-butynoic acid methyl ester 生成 methyl 3-oxabicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9-diene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2 型分子内 Diels-Alder 环加成反应的动力学研究

  摘要：

  Cycloaddition Intramoleculaire de diversesters dienyne comportant pour la plupart une fonction ether entre les party diene et dienophile。Effet de la position de l'atome d'oxygene et de la longueur de chaine sur la cinetique。得到 d'oxabicycloundecadiene8-, -dodecadiene, -tridecadiene et du bicyclo [5.3.1] undecadiene-1,7carboxylate-8 demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00211a026

文献信息

• A novel synthesis of metacyclophanes. Thermal and DDQ induced aromatization of bridgehead dienes
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke、Robert J. Doedens

  DOI：10.1021/ja00304a063

  日期：1985.9

  Etude de la transformation de dihydro oxa [6]- et -[7] metacyclophanes en oxa [6]- et -[7] cyclophanes; etude RX du methoxycarbonyl oxa [6] metacyclophane

  二氢氧杂 [6]- et -[7] metacyclophanes en oxa [6]- et -[7] cyclophanes 的转化练习曲；练习曲 RX du 甲氧基羰基氧杂 [6] metacyclophane
• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyne ethers. Synthesis of bridgehead dienes and their thermal rearrangements
  作者：K. J. Shea、L. D. Burke

  DOI：10.1021/jo00237a019

  日期：1988.1
• SHEA, K. J.;BURKE, L. D.;DOEDENS, R. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 18, 5305-5306
  作者：SHEA, K. J.、BURKE, L. D.、DOEDENS, R. J.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA K. J.; BURKE L. D.; DOEDENS R. J., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 6, 1841-1844
  作者：SHEA K. J.、 BURKE L. D.、 DOEDENS R. J.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA, K. J.;BURKE, L. D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 2, 318-327
  作者：SHEA, K. J.、BURKE, L. D.

  DOI：——

  日期：——