3-O-tert-butyl 19-O-methyl (1R,12S,15R,16R,20R)-15-(benzenesulfonyl)-18-hydroxy-16-methyl-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-14-oxo-11,12,16,17,20,21-hexahydro-1H-yohimban-3,19-dicarboxylate | 1431855-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 19-O-methyl (1R,12S,15R,16R,20R)-15-(benzenesulfonyl)-18-hydroxy-16-methyl-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-14-oxo-11,12,16,17,20,21-hexahydro-1H-yohimban-3,19-dicarboxylate
• CAS: 1431855-72-9
• 化学式: C₃₉H₄₆N₂O₁₁S
• 分子量: 750.867
• InChiKey: WFSVRRPHIBDUQB-UUNZGBHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  167.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 19-O-methyl (1R,12S,15R,16R,20R)-15-(benzenesulfonyl)-18-hydroxy-16-methyl-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-14-oxo-11,12,16,17,20,21-hexahydro-1H-yohimban-3,19-dicarboxylate 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nazarov 型试剂与不饱和吲哚 [2,3-a ] 喹唑西啶内酰胺环化反应中依赖于碱的面部选择性的起源

  摘要：

  当使用 DBU 作为碱时，甲基取代的 Nazarov 试剂 4 与 Nind-Boc indoloquinolizidine 内酰胺发生立体选择性反应，得到预期的 H-3/H-15 顺式五环育亨宾型加合物。然而，当反应在 Cs2CO3 存在下进行时，观察到面部选择性的显着变化，导致相应的反式加合物。这种环化是立体控制合成异育亨宾生物碱 akuammigine 的 17a-carba 类似物的关键步骤。理论计算被用来合理化这些双迈克尔加成反应的表面选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700610
• 作为产物：
  描述：

  (6S,12bR)-12-(tert-butoxycarbonyl)-6-[(tert-butoxycarbonyloxy)methyl]-4-oxo-3,3-bis(phenylthio)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-O-tert-butyl 19-O-methyl (1R,12S,15R,16R,20R)-15-(benzenesulfonyl)-18-hydroxy-16-methyl-12-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxymethyl]-14-oxo-11,12,16,17,20,21-hexahydro-1H-yohimban-3,19-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂的合成当量的制备和双迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发出能够与α，β-不饱和羰基化合物进行碱催化的双迈克尔加成反应的纳扎罗夫试剂的甲硅烷基衍生物2的合成等价物。该新试剂可与不饱和吲哚并[2,3- a ]喹啉嗪内酰胺反应，生成五环育亨宾酮型衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol400934c