3H-吡咯并[2,3-h]喹啉 | 233-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3H-吡咯并[2,3-h]喹啉
• 英文名称: 3H-pyrrolo<2,3-h>quinoline
• 英文别名: 3H-Pyrrolo<2,3-h>chinolin；Pyrroloquinoline；7H-pyrrolo[2,3-h]quinoline
• CAS: 233-20-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: ZIUYHTQZEPDUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3H-吡咯并[2,3-h]喹啉 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHABUNOVA V. P.; AXVLEDIANI R. N.; VASILEV A. M.; CYBOPOB N. N., MOSK. XIM.-TEXNOL. IN-T IM. D. I. MENDELEEVA, M., 1978, 10 S., IL., BIBLI+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-7-硝基-喹啉 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3H-吡咯并[2,3-h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vomipyrine

  摘要：

  Wieland对呕吐碱系列长期研究的一个显著成果是将这种生物碱降解为一种基础物质，称为呕吐吡啶（C15H16N2）。这产生了黄色盐，光谱化学行为清晰地表明其结构为一种烷基化的吡咯喹啉（C11H7N2.C4H9），尽管环的熔融位置以及烷基团或多烷基团（如2乙基、甲基、丙基、丁基等）的具体位置和分布尚不明确。基于早期士的啶结构的猜测已通过合成被证伪。

  DOI：

  10.1038/162177a0

文献信息

• METHOD OF PRODUCING AROMATIC COMPOUND
  申请人：Kakiuchi Fumitoshi

  公开号：US20090043096A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A method of producing an aromatic compound of the following formula (3) comprising reacting a compound of the following formula (1) with an olefin compound of the following formula (2) in the presence of a transition metal complex: (wherein, an Ar 1 ring represents an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocyclic ring, an Ar 2 ring represents a heterocyclic ring containing X 1 and N*, and the X 1 represents a nitrogen atom or carbon atom and the N represents a nitrogen atom connecting via a double bond to either one of two adjacent atoms in the Ar 2 ring.) (wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 represent each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 18 carbon atoms.) (wherein, Ar 1 , Ar 2 , X 1 , N*, R 1 , R 2 and R 3 represent the same meanings as described above.).

  一种制备具有以下式（3）的芳香化合物的方法，包括在过渡金属配合物的存在下，将具有以下式（1）的化合物与具有以下式（2）的烯烃化合物反应：（其中，Ar1环代表芳香烃环或芳香杂环，Ar2环代表含有X1和N*的杂环，X1代表氮原子或碳原子，N代表氮原子，通过双键连接到Ar2环中的两个相邻原子中的任意一个。）（其中，R1、R2、R3和R4分别代表氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团或具有6至18个碳原子的芳基基团。）（其中，Ar1、Ar2、X1、N*、R1、R2和R3的含义与上述描述相同。）
• Akhvlediani, R. N.; Shabunova, V. P.; Morozova, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1371 - 1374
  作者：Akhvlediani, R. N.、Shabunova, V. P.、Morozova, I. A.、Volodina, T. A.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• AXVLEDIANI R. N.; SHABUNOVA V. P.; MOROZOVA I. A.; VOLODINA T. A.; CYBOPO+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 7, 1542-1546
  作者：AXVLEDIANI R. N.、 SHABUNOVA V. P.、 MOROZOVA I. A.、 VOLODINA T. A.、 CYBOPO+

  DOI：——

  日期：——
• US8212048B2
  申请人：——

  公开号：US8212048B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• Synthesis of Vomipyrine
  作者：R. ROBINSON、A. M. STEPHEN

  DOI：10.1038/162177a0

  日期：1948.7

  AN outstanding result of Wieland‘s long series of investigations of vomicine was the degradation of the alkaloid to a base, C15H16N2, termed vomipyrine1. This afforded yellow salts, and the spectrochemical behaviour clearly indicated its constitution as an alkylated pyrroquinoline, C11H7N2.C4H9, although the position of fusion of the rings and the position and distribution of the alkyl group or groups (2Et, Me, Pr, Bu, etc.) was unknown. Guesses based on the earlier strychnine formulæ were disproved by synthesis2.

  Wieland对呕吐碱系列长期研究的一个显著成果是将这种生物碱降解为一种基础物质，称为呕吐吡啶（C15H16N2）。这产生了黄色盐，光谱化学行为清晰地表明其结构为一种烷基化的吡咯喹啉（C11H7N2.C4H9），尽管环的熔融位置以及烷基团或多烷基团（如2乙基、甲基、丙基、丁基等）的具体位置和分布尚不明确。基于早期士的啶结构的猜测已通过合成被证伪。