dimethyl [(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]malonate | 1311205-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]malonate
• 英文别名: dimethyl 2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate；Dimethyl 2-[(1-methylindol-3-yl)methyl]propanedioate；dimethyl 2-[(1-methylindol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 1311205-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: RVKYTNDWBZSCPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]malonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-ethyl 6,6-dimethyl (Z)-7-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hept-1-en-3-yne-1,6,6-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种从 Z-烯炔丙醇制备官能化咔唑的方法。N-Me-carazostatin、N-Me-carbazoquinocin C 和 N-Me-lipocar​​bazole A4 的统一全合成

  摘要：

  据报道，开发了一种酸催化的吲哚分子内苯并环化，用于合成官能化咔唑。已使用吲哚附加的Z-烯酸炔丙醇。N -EDG-吲哚涉及 5 - exo-dig环化，然后是 1,2-迁移以产生咔唑-丁烯酸酯，而N -EWG-吲哚经历Z-烯酸酯辅助的 Meyer-Schuster 重排以产生二氢咔唑- 4-氧代丁酸。利用 2-甲基-咔唑-丁醛（从相应的咔唑-丁酸酯中获得）作为关键中间体，我们开发了一种有效合成N-Me-carazostatin、N -Me-carbazoquinocin C 和N -Me-lipocar​​bazole A4。

  DOI：

  10.1039/d2cc03526j
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 dimethyl [(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl]malonate
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283

文献信息

• Gold(I)‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of 1,3‐Diols through Intramolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Weiwei Zi、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201508331

  日期：2015.11.23

  A gold(I)‐catalyzed enantioselective desymmetrization of 1,3‐diols was achieved by intramolecular hydroalkoxylation of allenes. The catalyst system 3‐F‐dppe(AuCl)2 /(R)‐C8‐TRIPAg proved to be specifically efficient to promote the desymmetrizing cyclization of 2‐aryl‐1,3‐diols, which have proven challenging substrates in previous reports. Multisubstituted tetrahydrofurans were prepared in good yield

  通过丙二烯的分子内加氢烷氧基化实现了金 (I) 催化的 1,3-二醇的对映选择性去对称化。催化剂体系 3-F-dppe(AuCl) 2  /( R )-C 8 -TRIPAg 被证明对于促进 2-芳基-1,3-二醇的去对称环化特别有效，这在之前的报告中已被证明是具有挑战性的底物。该方法以良好的收率制备了多取代四氢呋喃，具有良好的对映选择性和非对映选择性。
• Reductive Knoevenagel Condensation with the Zn–AcOH System
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1705940

  日期：2021.4

  gram-scale one-pot approach to 2-substituted malonates and related structures is developed, starting from commercially available aldehydes and active methylene compounds. The technique combines Knoevenagel condensation with the reduction of the C=C bond in the resulting activated alkenes with the Zn–AcOH system. The relative ease with which the C=C bond reduction occurs can be traced to the accepting abilities

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国