(1'S,2R,3S)-2-(2'-methylenecyclopentyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde | 913969-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'S,2R,3S)-2-(2'-methylenecyclopentyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(1S)-2-methylidenecyclopentyl]-5-oxooxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 913969-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JKUGUVKNYJIXCS-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R,3S)-2-(2'-methylenecyclopentyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'RS,1''S,4R,5R)-4-(1'-trimethylsilanyloxybut-3'-enyl)-5-(2''-methylenecyclopentyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Asymmetric Synthesis of the Core Nuclei of Xanthanolides, Guaianolides, and Eudesmanolides

  摘要：

  Bicylic and tricyclic gamma-butyrolactones with 5,7-, 5,6,5-, 5,6,6-, or 5,7,5-fused ring systems, being found in xanthanolides, eudesmanolides, and guaianolides, were readily synthesized from methyl furan-2-carboxylic acid. Key steps were a copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation, Sakurai allylations, intramolecular ene reactions, and ring-closing metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol034141s
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-(+)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 臭氧 、 苯肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1'S,2R,3S)-2-(2'-methylenecyclopentyl)-5-oxotetrahydrofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Facile Asymmetric Synthesis of the Core Nuclei of Xanthanolides, Guaianolides, and Eudesmanolides

  摘要：

  Bicylic and tricyclic gamma-butyrolactones with 5,7-, 5,6,5-, 5,6,6-, or 5,7,5-fused ring systems, being found in xanthanolides, eudesmanolides, and guaianolides, were readily synthesized from methyl furan-2-carboxylic acid. Key steps were a copper(I)-catalyzed asymmetric cyclopropanation, Sakurai allylations, intramolecular ene reactions, and ring-closing metathesis reactions.

  DOI：

  10.1021/ol034141s