3H-吡喃并[2,3-c]喹啉,3-(4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基)-3,5-二甲基-,6-氧化 | 113366-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3H-吡喃并[2,3-c]喹啉,3-(4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-基)-3,5-二甲基-,6-氧化
• 英文名称: 3H-Pyrano[2,3-c]quinoline,3-(4,8-dimethyl-3,7-nonadien-1-yl)-3,5-dimethyl-, 6-oxide
• 英文别名: aurachin F
• CAS: 113366-11-3
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₂
• 分子量: 377.527
• InChiKey: MQKPXALVXVCTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 Stigmatella aurantiaca strain Sg a15 作用下， 反应 70.0h， 以560 mg的产率得到aurachin A
  参考文献：
  名称：

  aurantiaca aurantiaca中金合欢素的生物合成：一项喂养研究。

  摘要：

  描述了从金黄色葡萄球菌菌株Sg a15中分离出金黄色素AL（1-11）。它们的结构和相对构型是从光谱数据，特别是NMR推导出来的。确定了三种结构类型：A型金环素（1、2、6）是在C-4上带有法呢基残基的C-3氧取代的喹啉，C型金环素（3、4、7-11）是C-在C-3上带有法呢基残基的4个氧取代的喹啉和C型金氧根E（5）具有[1,1a，8，d]咪唑并喹啉结构。喂入（13）C标记的前体表明，喹啉环是由邻氨基苯甲酸和乙酸构成的，而法呢基残基是通过甲羟戊酸和非甲羟戊酸途径构建的。此外，喂入标记的Aurachin C（3）表示A型Aurachins是由新型分子内3衍生而来，2，3-环氧化诱导的法呢基残基的4迁移，并通过还原步骤终止。（18）O-标签实验表明，新的氧取代基源自大气氧。基于这些结果，提出了涵盖所有金环素的生物合成方案。进一步提出具有非正统取代模式的喹诺酮，例如来自假单胞菌假单胞菌（Pseudonocardia

  DOI：

  10.1021/np8003084

文献信息

• Biosynthesis of Aurachins A−L in <i>Stigmatella aurantiaca</i>: A Feeding Study
  作者：Gerhard Höfle、Brigitte Kunze

  DOI：10.1021/np8003084

  日期：2008.12.1

  quinolines carrying a farnesyl residue on C-4, C-type aurachins (3, 4, 7-11) are C-4 oxygen-substituted quinolines carrying a farnesyl residue on C-3, and C-type aurachin E (5) has a [1,1a,8,d]imidazoloquinoline structure. Feeding of (13)C-labeled precursors showed that the quinoline ring is constructed from anthranilic acid and acetate, and the farnesyl residue from acetate by both the mevalonate

  描述了从金黄色葡萄球菌菌株Sg a15中分离出金黄色素AL（1-11）。它们的结构和相对构型是从光谱数据，特别是NMR推导出来的。确定了三种结构类型：A型金环素（1、2、6）是在C-4上带有法呢基残基的C-3氧取代的喹啉，C型金环素（3、4、7-11）是C-在C-3上带有法呢基残基的4个氧取代的喹啉和C型金氧根E（5）具有[1,1a，8，d]咪唑并喹啉结构。喂入（13）C标记的前体表明，喹啉环是由邻氨基苯甲酸和乙酸构成的，而法呢基残基是通过甲羟戊酸和非甲羟戊酸途径构建的。此外，喂入标记的Aurachin C（3）表示A型Aurachins是由新型分子内3衍生而来，2，3-环氧化诱导的法呢基残基的4迁移，并通过还原步骤终止。（18）O-标签实验表明，新的氧取代基源自大气氧。基于这些结果，提出了涵盖所有金环素的生物合成方案。进一步提出具有非正统取代模式的喹诺酮，例如来自假单胞菌假单胞菌（Pseudonocardia