N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester | 1079900-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1079900-92-7
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₁₃
• 分子量: 670.67
• InChiKey: ITZSDTACKHVETR-HDJPIGHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-丝氨酸甲酯 、 β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由稀土金属三氟甲磺酸酯介导的N-乙酰基氨基葡萄糖的β-糖苷的直接形成。

  摘要：

  使用过乙酰化的β-GlcNAc和β-GalNAc作为供体，开发了一种直接，温和且有效的方案，用于制备N-乙酰基氨基葡萄糖（GlcNAc）和N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）的β-糖苷。发现所有筛选的稀土金属三氟甲磺酸盐启动子均能促进糖基化，而Sc（OTf）（3）的反应速率则更高。发现简单的醇糖基化可在回流的二氯甲烷中顺利进行，而在微波条件下需要较高的温度才能获得可接受的收率，且反应性较低的基于碳水化合物的糖基受体。应用所开发的方案，以提供同时使用GlcNAc作为糖基供体和受体的二糖直接化学形成的第一个例子。发现α-乙酸酯供体比相应的β-端基异构体显着更低的反应性，这需要更高的反应温度，在该温度下发现发生糖苷的异构化。可以确定，仅在Sc（OTf）（3）和乙酸都存在的情况下才会发生异化反应。

  DOI：

  10.1039/b807064d