3,4-dihydrotriphenylen-1(2H)-one | 68151-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydrotriphenylen-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-triphenylen-1-one；3,4-Dihydro-2H-triphenylen-1-on；3,4-dihydro-2H-triphenylen-1-one
• CAS: 68151-17-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: KCKHXESUNPZWQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  462.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydrotriphenylen-1(2H)-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-二氢苯并菲
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dihydrodiols and diol epoxides of benzo[e]pyrene and triphenylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01315a019
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-dihydrotriphenylen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化 2-联苯硼酸与重氮化合物 [4+2] 环化合成 9,10-菲

  摘要：

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200687

文献信息

• A convenient procedure for the synthesis of 1-tetralone derivatives using a Suzuki coupling-Friedel-Crafts acylation sequence
  作者：Gemma Esteban、Miguel A. López-Sánchez、MaEugenia Martínez、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10270-8

  日期：1998.1

  The reported 1-tetralone derivatives have been synthesized from arylbromides using as key steps a Suzuki coupling followed by intramolecular Friedel-Crafts acylation.

  已报道的1-四氢萘酮衍生物是使用Suzuki偶联作为随后的分子内Friedel-Crafts酰化反应的关键步骤，由芳基溴化物合成的。
• Tandem Oxidative Ring-Opening/Cyclization Reaction in Seconds in Open Atmosphere for the Synthesis of 1-Tetralones in Water–Acetonitrile
  作者：Jingxian Fang、Lesong Li、Chu Yang、Jinping Chen、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03246

  日期：2018.11.16

  A mild and practical tandem oxidative ring-opening/cyclization reaction mediated by Ce4+ for the synthesis of 1-tetralones is presented. This rapid transformation was completed within 30 s and conducted in an open reactor at 0 °C in a water–acetonitrile mixture. Various cyclobutanol derivatives are transformed into desired products in good to high yields, and this reaction can be easily scaled up to

  提出了一种温和且实用的由Ce 4+介导的串联氧化开环/环化反应，用于合成1-tetralones。快速转变在30 s内完成，并在0°C的开放式反应器中于水-乙腈混合物中进行。各种环丁醇衍生物都可以高收率或高收率转化为所需的产物，并且该反应可以轻松放大至克级。
• 一种快速的基于取代环丁醇氧化开环/环化反应制备萘满酮衍生物的方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN109456155A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种快速的基于取代环丁醇氧化开环/环化反应制备萘满酮衍生物的方法，该方法是将芳基取代的环丁醇在硝酸铈胺的氧化作用下一锅反应生成萘满酮衍生物；该方法具有反应快速(30秒内完成反应)，操作简单(敞口反应)，反应条件温和、一步反应、不需使用贵金属催化、产率较高、可扩量反应等优点，克服了现有技术中反应时间长，需要使用贵金属催化剂，反应步骤多，副产物多等缺陷。
• Oxidation of an Internal‐Edge‐Substituted [5]Helicene‐Derived Phosphine Synchronously Enhances Circularly Polarized Luminescence
  作者：Kazuteru Usui、Nozomi Narita、Ryosuke Eto、Seika Suzuki、Atsushi Yokoo、Kosuke Yamamoto、Kazunobu Igawa、Naoko Iizuka、Yuki Mimura、Tomohiro Umeno、Shota Matsumoto、Masashi Hasegawa、Katsuhiko Tomooka、Yoshitane Imai、Satoru Karasawa

  DOI：10.1002/chem.202202922

  日期：2022.11.21

  Laterally π-extended 7,8-dihydro[5]helicenes bearing phosphine and phosphine oxide groups on their inner helical rims were synthesized, and their photophysical and chiroptical properties were analyzed. As expected, the phosphine oxide showed a markedly enhanced circularly polarized luminescence response compared with that of the corresponding phosphine.

  合成了在其内部螺旋边缘上带有膦和氧化膦基团的横向 π 扩展的7,8-二氢 [5] 螺旋烯，并分析了它们的光物理和手性光学性质。正如预期的那样，与相应的膦相比，氧化膦显示出显着增强的圆偏振发光响应。
• Annulative π-Extension by Cp*Co(III)-Catalyzed Ketone-Directed <i>peri</i>-Annulation: An Approach to Access Fused Arenes
  作者：Arya Bhattacharyya、Md Raja Sk、Supreeta Sen、Samrat Kundu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03443

  日期：2023.12.8

  ed benzo[e]pyrenes, benzotetraphenes, and pyrenes. Comprehensive density functional theory studies buttress the mechanistic pathway comprising key steps like peri-C–H activation, alkyne 1,2-migratory insertion, and nucleophilic attack toward ketone, this attack being the rate-determining step. In addition, π-conjugated 1,1′-bipyrenes, potential photocatalyst pyrene-quinones, and putative n-type semiconductor

  实现了掩蔽湾区选择性第一行过渡金属 Cp*Co(III) 催化的芳烃衍生酮的环 π 延伸，以提供 K 区功能化的苯并[ e ]芘、苯并四吩和芘。全面的密度泛函理论研究支持了包括关键步骤的机制途径，如peri -C-H激活、炔烃1,2-迁移插入和对酮的亲核攻击，这种攻击是速率决定步骤。此外，还获得了π-共轭1,1'-联芘、潜在的光催化剂芘醌和推定的n型半导体含氰基二苯并[ de , qr ]并四苯。