1,2,3,4-tetrahydrotriphenylene | 5981-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrotriphenylene
• CAS: 5981-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: QACUVTUGKJJWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  422.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydrotriphenylene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到9,10-苯并菲
  参考文献：
  名称：

  稠环苯并环丁烯醇的C–C键（杂）芳基化及其在多环芳烃组装中的应用

  摘要：

  在本文中，我们公开了一种新的，有效的合成方法，该方法通过裂解C–Cσ键，从环稠合的苯并环丁烯醇（RBCB）中合成基于三苯撑的多环芳烃（PAH）。涉及两个关键的转变：（a）RBCBs的钯催化C–C键（杂）芳基化；（b）路易斯酸促进的分子内环化反应，产生复杂的多环化合物。以合成上有用的产率获得了多种多取代的联苯撑及其衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01727
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 在 monoperoxyphthalic acid 、 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydrotriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenanthrene Derivatives. IV.¹ 9,10-Cyclopenteno- and 9,10-Cyclohexenophenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01266a044

文献信息

• Highly Efficient Route to Fused Polycyclic Aromatics via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by Aryl Halides
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0619534

  日期：2007.1.1

  Polycyclic aromatic and heteroaromatic hydrocarbons have been synthesized in high yield by two different processes involving the Pd-catalyzed annulation of arynes. The first process involves a Pd-catalyzed annulation of arynes by 2-halobiaryls and related vinylic halides. The second process utilizes a Pd-catalyzed double annulation of arynes by simple aryl halides. Both processes appear to involve

  多环芳族和杂芳族烃已通过涉及钯催化的芳烃环化的两种不同方法以高收率合成。第一个过程涉及2-卤代联芳基和相关的乙烯基卤化物的钯催化芳烃的环化反应。第二种方法是通过简单的芳基卤化物利用Pd催化的芳烃双环。两种方法似乎都涉及两个反应性很强的底物，芳烃和有机钯物质的催化，逐步偶联，以产生优异的交叉偶联产物收率。
• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

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• Facile sonochemical synthesis of carbon nanotube-supported bimetallic Pt–Rh nanoparticles for room temperature hydrogenation of arenes
  作者：Horng-Bin Pan、Chien M. Wai

  DOI：10.1039/c1nj20028c

  日期：——

  Bimetallic Pt–Rh nanoparticles can be deposited uniformly on surfaces of carboxylate functionalized multi-walled carbon nanotubes (MWNTs) using a simple one-step sonochemical method. The bimetallic nanoparticle catalyst exhibits a strong synergistic effect relative to the individual Pt or Rh metal nanoparticles for catalytic hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), neat benzene and

  双金属Pt–Rh纳米粒子可以使用简单的一步声化学方法均匀地沉积在羧酸盐官能化的多壁碳纳米管（MWNT）的表面上。相对于用于纯净的多环芳烃（PAHs）催化加氢的单个Pt或Rh金属纳米颗粒，双金属纳米颗粒催化剂表现出强大的协同作用。苯和烷基苯。在室温下，使用双金属Pt–Rh / MWNTs催化剂可实现PAHs完全环饱和。这一一步合成技术提供了一种简单而快速的方法，可用于制备高活性且可回收的CNT负载的单金属和双金属纳米催化剂，用于低温加氢反应。
• Selective catalytic hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons promoted by ruthenium nanoparticles
  作者：Emma Bresó-Femenia、Bruno Chaudret、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c4cy01758g

  日期：——

  for hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) containing 2–4 rings under mild reaction conditions. These compounds were partially hydrogenated with good to excellent selectivities just by optimizing the reaction conditions. The influence of the nature of substituents present in different positions of naphthalene on the selectivity of hydrogenation was also studied. Hydrogenation of products

  通过PPh 3稳定的Ru纳米颗粒是在温和的反应条件下氢化含有2-4个环的多环芳烃（PAH）的有效催化剂。仅通过优化反应条件，这些化合物就以良好或优异的选择性进行了部分氢化。还研究了在萘的不同位置存在的取代基的性质对氢化选择性的影响。在1位含有取代基的产物的氢化比在2位含有取代基的产物的氢化慢。在所有情况下，氢化主要发生在取代度较低的环上。
• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。