4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dimethylimidazolium iodide | 920513-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dimethylimidazolium iodide
• 英文别名: 4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium iodide
• CAS: 920513-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O₄*I
• 分子量: 368.171
• InChiKey: XTICTQZTABXRFP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dimethylimidazolium iodide 、 palladium diacetate 、 sodium iodide 在 C(CH₃)3OK 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到di-μ-iodobis[4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dimethylimidazolin-2-ylidene]diiodopalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  具有酯基团的 N-杂环卡宾配体的环碳官能化。酯基对配位性能的电子效应

  摘要：

  钯配合物与咪唑-2-亚基配体在其 4,5-位上被酯基官能化，由易于获得的咪唑衍生物合成。通过两个酯部分的功能化，从卡宾配体到钯原子的 σ-捐赠被大大削弱。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1781
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(dimethylamino)but-2-enedioate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,5-bis(ethoxycarbonyl)-1,3-dimethylimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过双重C–H功能化直接环化氨基咪唑衍生物的方法

  摘要：

  有机碘（III）促进的C（sp 3）–H叠氮化是环胺化过程的关键步骤。公开了一种空前的无金属脱氢氮结合到C（sp 3）-H和C（sp 2）-H键中以合成各种咪唑的方法。整个转化过程涉及通过加氢胺化-叠氮-环化顺序构建四个C–N键。该反应可以容易地进行，并且可以在温和的条件下进行。此外，N-杂环卡宾（NHC）前体的实际合成揭示了本策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01840