hydrobromide salts of N-methylphenacylamine | 76467-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydrobromide salts of N-methylphenacylamine
• 英文别名: 2-methylamino-1-phenyl-ethanone; hydrobromide；2-Methylamino-1-phenyl-aethanon; Hydrobromid
• CAS: 76467-34-0
• 化学式: BrH*C₉H₁₁NO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: PWUVHDYTQKBLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrobromide salts of N-methylphenacylamine 以 neat liquid 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Litronesib在水溶液中外消旋化机理的研究：完全取代的碳手性中心的意外碱催化转化

  摘要：

  有丝分裂抑制剂（R）-litronesib（LY2523355）是在四面体C5上带有1,3,4-噻二唑啉的苯基和N-（2-乙基氨基）乙烷磺酰胺基甲基取代基。在pH 6和更高的pH下观察到手性不稳定性，外消旋速率随pH的增加而增加。从苯基上的对甲氧基取代基加速消旋作用这一事实推断出带正电荷的三角中间体，而对三氟甲基取代基具有相反的作用。消旋作用是通过一种中继机制发生的，该中继机制包括磺酰胺分子侧链氨基的分子内去质子化和磺酰胺阴离子对C5的攻击，裂解C5S键，形成氮丙啶。氮丙啶的杂化解离产生叶立德。该途径由（1）提供磺酰胺NH和氨基之间的氢键证据的晶体结构，（2）取代基对外消旋速率的影响以及（3）计算研究支持。这种消旋化机理是由该高密度官能化分子中的邻近基团效应引起的。特别新颖的是侧链仲氨基的参与，它通过嵌合助剂克服了磺酰胺的弱酸性。

  DOI：

  10.1002/jps.23918
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 hydrobromide salts of N-methylphenacylamine
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .alpha.-alkylamino ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00319a042

文献信息

• Conformational control of <i>N</i>-methyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-diacylhydrazines by noncovalent carbon bonding in solution
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Kalpita Baruah、Arun Kumar Bar、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1039/d0cc00943a

  日期：——

  In recent years, some X-ray structural and computational evidence has emerged for noncovalent carbon bonding (C-bond). However, evidence of C-bonds in solution is limited. Herein, from the conformational analyses of strategically designed N-methyl-N,N'-diacylhydrazines, we for the first time show that C-bonds can be modulated to control the conformational preferences of small molecules in solution

  近年来，非共价碳键（C键）的X射线结构和计算证据已经出现。但是，溶液中C键的证据有限。本文中，从对策略性设计的N-甲基-N，N'-二酰基肼的构象分析中，我们首次表明可以调节C键来控制溶液中小分子的构象偏好。我们表明，异常的N（酰胺）CX非共价碳键相互作用稳定了N-甲基-N，N'-二酰基肼的反式（tc）酰胺键旋转异构体，超过了预期的反式（tt）旋转异构体。
• Evidence of an n_N(amide) → π*_Ar Interaction in <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-diacylhydrazines
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Sushil S. Sakpal、Arun Kumar Bar、Sayan Bagchi、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00834

  日期：2021.9.17

  related N-alkyl-N,N′-diacylhydrazines are environmentally benign insect growth regulators. Herein, we show that an unusual nN(amide) → π*Ar interaction mediated by a hydrazide amide nitrogen atom plays a crucial role in stabilizing their biologically active trans–cis (t–c) rotameric conformations. We provide NMR and IR spectroscopic evidence for the presence of these interactions, which is also supported

  1,2-二苯甲酰基-1-叔丁基肼 (RH-5849) 和相关的N-烷基-N , N '-二酰基肼是对环境无害的昆虫生长调节剂。在此，我们表明由酰肼酰胺氮原子介导的不寻常的 n N (酰胺) → π* Ar相互作用在稳定其生物活性反式-顺式 (t-c) 旋转异构构象方面起着至关重要的作用。我们为这些相互作用的存在提供了 NMR 和 IR 光谱证据，这也得到了 X 射线晶体学和计算研究的支持。
• DIMETHYL-NONATETRAENYL-TRIMETHYL-CYCLOHEXYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20180339961A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a dimethyl-nonatetraenyl-trimethyl-cyclohexyl structure useful as therapeutics for the treatment of subjects suffering from disorders characterized by abnormal proliferation and/or abnormal differentiation of cells, in particular of cells of which the growth and differentiation is sensitive to the actions of retinoids.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，本发明涉及一类新型小分子，其具有二甲基-九十三烯基-三甲基-环己基结构，可用作治疗患有细胞异常增殖和/或异常分化的疾病患者的治疗剂，特别是对于对视黄醇类物质敏感的细胞的生长和分化。
• van der Werf,S.; Engberts,J.B.F.N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1970, vol. 89, p. 423 - 441
  作者：van der Werf,S.、Engberts,J.B.F.N.

  DOI：——

  日期：——
• Almstroem, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1916, vol. 411, p. 372
  作者：Almstroem

  DOI：——

  日期：——