2-[(1-hydroxycyclohexyl)ethynyl]phenol | 343309-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1-hydroxycyclohexyl)ethynyl]phenol
• 英文别名: 2-[2-(1-hydroxycyclohexyl)ethynyl]phenol
• CAS: 343309-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: FVADLYHJUMXXJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-hydroxycyclohexyl)ethynyl]phenol 在 双(三苯基膦)氯化钴 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  双钴和光氧化还原催化使 2-丙炔酚的氧化还原中性环化成为可能

  摘要：

  通过使用 1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6, 开发了羟基辅助的有机光氧化还原/钴双催化环化 2-丙炔酚以形成 2-羟甲基-苯并 [ b ] 呋喃-二氰基苯 (4CzIPN) 作为光敏剂和 CoCl 2 (PPh 3 ) 2 /5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶作为钴催化前体。可以容忍各种底物和官能团。该反应的实际应用通过扩大的克级规模和复杂杂环的各种衍生得到进一步证明。主要机理研究表明参与了钴氢化物介导的氢原子转移 (HAT) 过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100221
• 作为产物：
  描述：

  在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(1-hydroxycyclohexyl)ethynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Mediated Intramolecular Carbonylative Annulation of o-Alkynylphenols To Synthesize Benzo[b]furo[3,4-d]furan-1-ones

  摘要：

  [GRAPHICS]The carbonylative annulation of o-alkynylphenols mediated by PdCl2(PPh3)(2) and dppp in the presence of CsOAc at 55 degreesC in acetonitrile under a balloon pressure of CO generates functionalized benzo[b]furo[3,4-d]furan-1-ones in good yields. This novel synthetic approach provides a highly efficient method for diversification of the benzofuran scaffold for combinatorial synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol010033z

文献信息

• Catalytic Carbonylative Double Cyclization of 2-(3-Hydroxy-1-yn-1-yl)phenols in Ionic Liquids Leading to Furobenzofuranone Derivatives
  作者：Raffaella Mancuso、Rossana Miliè、Antonio Palumbo Piccionello、Diego Olivieri、Nicola Della Ca’、Carla Carfagna、Bartolo Gabriele

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00952

  日期：2019.6.7

  between readily available 2-(3-hydroxy-1-yn-1-yl)phenols, CO, and oxygen carried out in the presence of catalytic amounts of PdI2 (1 mol %) in conjunction with KI (20 mol %) and 2 equiv of diisopropylethylamine at 80 °C for 24 h under 30 atm of a 1:4 mixture of CO–air. Interestingly, the process was not selective when carried out in classical organic non-nucleophilic solvents (such as MeCN or DME), leading

  报道了一种催化羰基双环化法合成呋喃并[3,4- b ]苯并呋喃-1（3 H）-ones。它基于在催化量的PdI 2（1 mol％）与KI结合存在下易得的2-（3-羟基-1-yn-1-基）苯酚，CO和氧之间的反应（20摩尔％）和2当量的二异丙基乙胺在80℃，1：4的CO-空气混合物的30个大气压下进行24小时。有趣的是，当在经典的有机非亲核溶剂（如MeCN或DME）中进行时，该方法没有选择性，导致苯并呋喃呋喃酮衍生物和苯并呋喃的混合物源于简单的环异构化，而对形成苯并呋喃具有化学选择性。 BmimBF中的双环化化合物4作为反应介质。而且，含有催化剂的离子液体溶剂可以容易地循环几次而没有明显的活性损失。