1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-p-tolyl-1H-imidazole | 1201993-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-p-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)imidazole
• CAS: 1201993-40-9
• 化学式: C₂₉H₂₂Cl₂N₂
• 分子量: 469.413
• InChiKey: UIUDRZGFVCEKEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 4,4'-二氯苯偶酰 、 苄胺 在 DL-谷氨酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-benzyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-p-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸作为一种高效的绿色催化剂，用于在无溶剂热条件下一锅法合成 1,2,4,5-四取代咪唑

  摘要：

  描述了 1,2,4,5-四取代咪唑的高产合成，包括 1,2-二羰基化合物、芳基醛、胺和乙酸铵在催化量的谷氨酸存在下，在加热下反应，无溶剂条件。该协议的显着特点是有氧条件、无害的绿色催化剂、反应时间短和反应条件温和。

  DOI：

  10.3184/174751917x15105690662854

文献信息

• l-Proline: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Subhasis Samai、Ganesh Chandra Nandi、Pallavi Singh、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.019

  日期：2009.12

  A simple highly versatile and efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles is achieved by three-component cyclocondensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde and ammonium acetate using l-proline as a catalyst in methanol at moderate temperature. To explore the utility of this method 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles were also synthesized. The key advantages of this process are high yields

  在室温下，使用1-脯氨酸作为催化剂，通过1-脯氨酸作为催化剂，通过1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵的三组分环缩合，可以实现2,4,5-三取代的咪唑的简单高效且高效的合成。为了探索该方法的实用性，还合成了1,2,4,5-四取代的咪唑。该方法的主要优点是高产率，催化剂的成本效益，易于后处理和通过非色谱法纯化产物。
• A new more atom-efficient multi-component approach to tetrasubstituted imidazoles: one-pot condensation of nitriles, amines and benzoin
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Mohsen Shekouhy、Hashem Sharghi、Jasem Aboonajmi、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1039/c6ra11171h

  日期：——

  A new more atom-efficient multi-component approach for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles via the one-pot condensation of nitriles, primary amines and benzoin has been described. Using this method, a wide...

  已经描述了一种新的原子效率更高的多组分方法，该方法通过腈，伯胺和安息香的一锅缩合反应合成四取代的咪唑。使用这种方法，...