methyl 6-deoxy-6-(p-chlorophenylthio)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 126360-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-(p-chlorophenylthio)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 126360-04-1
• 化学式: C₃₄H₃₅ClO₅S
• 分子量: 591.168
• InChiKey: KEHRFCMDARESOO-RUOAZZEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 methyl 6-deoxy-6-(p-chlorophenylthio)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 silver perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到Allyl-(4-chloro-phenyl)-((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-sulfonium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯与含糖基的烷基锍盐的不对称烷基化

  摘要：

  研究了 2-甲氧基羰基-1-茚满酮 (2) 和 2-甲基乙酰乙酸乙酯 (5) 与含糖基团的烷基锍盐的不对称烷基化反应。使用烯丙基（对甲苯基）磺基 D-葡萄糖苷衍生物（1h）对 5 的烯醇化物离子进行烷基化时，获得了（S）-乙基 2-烯丙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯（6b），其光学纯度高达 25%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 6-deoxy-6-(p-chlorophenylthio)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯与含糖基的烷基锍盐的不对称烷基化

  摘要：

  研究了 2-甲氧基羰基-1-茚满酮 (2) 和 2-甲基乙酰乙酸乙酯 (5) 与含糖基团的烷基锍盐的不对称烷基化反应。使用烯丙基（对甲苯基）磺基 D-葡萄糖苷衍生物（1h）对 5 的烯醇化物离子进行烷基化时，获得了（S）-乙基 2-烯丙基-2-甲基乙酰乙酸乙酯（6b），其光学纯度高达 25%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3026