2-bromo-2-{2-[3-(methoxymethyloxy)propyl]cyclohexylidene}ethanal | 273936-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-{2-[3-(methoxymethyloxy)propyl]cyclohexylidene}ethanal
• CAS: 273936-77-9
• 化学式: C₁₃H₂₁BrO₃
• 分子量: 305.212
• InChiKey: XZERWQZDBZCKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-{2-[3-(methoxymethyloxy)propyl]cyclohexylidene}ethanal 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 3-{(2Z)-2-[(2E)-4-benzyloxy-1-bromo-2-butenylidene]cyclohexyl}-N-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-酰基亚硝基Diels–Alder反应全合成拟合成的来巴达明结构

  摘要：

  通过使用N-酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可以控制拟南芥结构的立体控制方法，该方法可以控制顺-面选择性。基于这种方法合成的产物的NMR数据与报道的天然Lepadiformine的NMR数据不同。因此，必须修改天然lepadiformine的拟议结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02172-3
• 作为产物：
  描述：

  {2-[3-(methoxymethyloxy)propyl]cyclohexylidene}ethanal 在 溴-1,4-二氧六环复合物 、 吡啶 作用下， 生成 2-bromo-2-{2-[3-(methoxymethyloxy)propyl]cyclohexylidene}ethanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-酰基亚硝基Diels–Alder反应全合成拟合成的来巴达明结构

  摘要：

  通过使用N-酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可以控制拟南芥结构的立体控制方法，该方法可以控制顺-面选择性。基于这种方法合成的产物的NMR数据与报道的天然Lepadiformine的NMR数据不同。因此，必须修改天然lepadiformine的拟议结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02172-3

文献信息

• First Total Synthesis of the Marine Alkaloids (±)-Fasicularin and (±)-Lepadiformine Based on Stereocontrolled Intramolecular Acylnitroso-Diels−Alder Reaction
  作者：Hideki Abe、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/ja9939284

  日期：2000.5.1

  The first total synthesis of tricyclic marine alkaloids (±)-fasicularin (2) and (±)-lepadiformine (5) was accomplished. The key common strategic element for the synthesis is the stereocontrolled intramolecular hetero-Diels−Alder reaction of an N-acylnitroso moiety to an exocyclic diene with or without bromine substitution to control the syn-facial or anti-facial selectivity, respectively, leading to

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，