3-{(2Z)-2-[(2E)-4-benzyloxy-1-bromo-2-butenylidene]cyclohexyl}-N-hydroxypropanamide | 264134-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{(2Z)-2-[(2E)-4-benzyloxy-1-bromo-2-butenylidene]cyclohexyl}-N-hydroxypropanamide
• 英文别名: 3-[(2Z)-2-[(E)-1-bromo-4-phenylmethoxybut-2-enylidene]cyclohexyl]-N-hydroxypropanamide
• CAS: 264134-88-5
• 化学式: C₂₀H₂₆BrNO₃
• 分子量: 408.335
• InChiKey: QWTCKPVCGKACTE-PGHJNQPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(2Z)-2-[(2E)-4-benzyloxy-1-bromo-2-butenylidene]cyclohexyl}-N-hydroxypropanamide 在 tetrapropylammonium periodate 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3RS,8aSR,12aRS)-3-[(benzyloxy)methyl]-1-bromo-8,8a,9,10,11,12-hexahydro-3H-[1,2]oxazino[3,2-j]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制分子内酰基亚硝基-Diels-Alder 反应的海洋生物碱 (±)-Fasicularin 和 (±)-Lepadiformine 的首次全合成

  摘要：

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，

  DOI：

  10.1021/ja9939284
• 作为产物：
  描述：

  3-{(2Z)-2-[(2E)-4-benzyloxy-1-bromo-2-butenylidene]cyclohexyl}propanal 在 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-{(2Z)-2-[(2E)-4-benzyloxy-1-bromo-2-butenylidene]cyclohexyl}-N-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-酰基亚硝基Diels–Alder反应全合成拟合成的来巴达明结构

  摘要：

  通过使用N-酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可以控制拟南芥结构的立体控制方法，该方法可以控制顺-面选择性。基于这种方法合成的产物的NMR数据与报道的天然Lepadiformine的NMR数据不同。因此，必须修改天然lepadiformine的拟议结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02172-3