3,4-dibenzyloxy-1-iodobenzene | 5736-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-dibenzyloxy-1-iodobenzene
• 英文别名: 1,2-bis(benzyloxy)-4-iodobenzene；Diphuziliuarbp-uhfffaoysa-；4-iodo-1,2-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 5736-55-0
• 化学式: C₂₀H₁₇IO₂
• 分子量: 416.258
• InChiKey: DIPHUZILIUARBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.0-67.5 °C
• 沸点：
  490.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibenzyloxy-1-iodobenzene 在 钯 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,4-Dihydroxy-3',4'-dimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Musso,H.; Pietsch,H., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2854 - 2869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 碘 、 potassium carbonate 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3,4-dibenzyloxy-1-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 5,5′,6,6′-tetrahydroxy-3,3′-biindolyl, the proposed structure of a potent antioxidant found in beetroot (Beta vulgaris)

  摘要：

  5,5',6,6'-Tetrahydroxy-3,3'-biindolyl, the proposed structure of a phenolic antioxidant isolated from the red beetroot (Beta vulgaris), has been synthesised. The spectroscopic data of the synthetic material is not consistent with that reported for the natural product. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.043
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 3,4-dibenzyloxy-1-iodobenzene 、 铜 作用下， 反应 0.17h， 生成 4-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Musso,H.; Pietsch,H., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2854 - 2869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium Catalyzed Carbonylative Heck Reaction Affording Monoprotected 1,3-Ketoaldehydes
  作者：Thomas M. Gøgsig、Dennis U. Nielsen、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol300837d

  日期：2012.5.18

  The direct carbonylative palladium catalyzed synthesis of monoprotected 1,3-ketoaldehydes is reported starting from aryl iodides applying near stoichiometric amounts of carbon monoxide. Besides representing platforms for a variety of heterocyclic structures, these motives serve as viable precursors for the highly relevant aryl methyl ketones. The presented strategy can also be adapted for the facile

  据报道，从芳基碘化物开始以接近化学计算量的一氧化碳开始，直接羰基钯催化的单保护的1，3-酮醛的羰基钯催化合成。这些动机除了代表各种杂环结构的平台外，还用作高度相关的芳基甲基酮的可行前体。所提出的策略也可以适用于13 C标记的一氧化碳的简便有效结合。
• Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide: Expedient Access to Substituted ¹³C₂-Labeled Phenethylamines
  作者：Dennis U. Nielsen、Karoline Neumann、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Amalie Modvig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo3009337

  日期：2012.7.20

  A novel and general approach for 13C2- and 2H-labeled phenethylamine derivatives has been developed, based on a highly convergent single-step assembly of the carbon skeleton. The efficient incorporation of two carbon-13 isotopes into phenethylamines was accomplished using a palladium-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with near stoichiometric carbon monoxide.

  基于高度收敛的碳骨架一步组装，已开发出一种新颖且通用的13 C 2-和2 H标记的苯乙胺衍生物的方法。使用钯催化的具有接近化学计量的一氧化碳的芳基碘化物的双羰基化作用，可以将两个碳13同位素有效地结合到苯乙胺中。
• New polyhydroxylated flavon-3-ols and 3-hydroxy-2-styrylchromones: synthesis and ROS/RNS scavenging activities
  作者：Joana L.C. Sousa、Carina Proença、Marisa Freitas、Eduarda Fernandes、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.057

  日期：2016.8

  hydrogen peroxide (H2O2), hypochlorous acid (HOCl), singlet oxygen (1O2) and peroxyl radical (ROO)] and RNS [nitric oxide (NO) and peroxynitrite anion (ONOO−)]. Generally, all the tested new polyhydroxylated flavon-3-ols and 3-hydroxy-2-styrylchromones exhibited scavenging effects dependent on the concentration, and with IC50 values found within the micromolar range. This work allowed the establishment

  制备了新的多羟基黄酮-3-醇和3-羟基-2-苯乙烯基色酮，并将其评估为活性氧（ROS）和活性氮（RNS）清除剂。合成策略涉及由适当的2'-羟基苯乙酮与苯甲醛/肉桂醛的碱催化醛醇缩合反应制备2'-羟基查耳酮和2'-羟基肉桂基苯乙酮乙酰苯，然后进行Algar-Flynn-Oyamada（AFO）反应以生成聚烷氧基（黄酮3-醇和3-羟基2-苯乙烯基色酮。该合成途径的最后一步包括裂解保护基团，得到预期的多羟基化衍生物。 目前的工作中的研究包括体外对抗生理上最相关的ROS [超氧自由基（O的synthetized化合物的清除活性2 - ），过氧化氢（H 2 ö 2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1 Ò 2）和过氧化氢自由基（ROO ）]和RNS [一氧化氮（NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO - ）。通常，所有测试的新多羟基黄酮-3-醇和3-羟基-2-苯乙烯基色酮均表现出清除作用，该清除作用取决于浓度，并且IC
• 具有α-葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物
  申请人：安徽工程大学

  公开号：CN108997282B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明属于药物化学领域，涉及一种具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的芳基苯并呋喃类衍生物与制备方法，及该类衍生物在预防和/或治疗2型糖尿病的组合物、药物、保健品上的应用。本发明通过化学合成的方法，以芳基苯并呋喃环的母核结构为合成目标，设计并合成了一系列芳基苯并呋喃类化合物。应用计算机辅助药物设计方法，结合体内外药理活性评价实验，以α‑葡萄糖苷酶为靶标蛋白，对其相关的生物活性及构效关系进行了深入评价与探讨，为寻找发现高效低毒的α‑葡萄糖苷酶抑制剂类药物先导化合物提供坚实的物质基础。
• Convergent Total Synthesis of Lamellarins and Their Congeners
  作者：Daiki Morikawa、Kazuki Morii、Yuto Yasuda、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00998

  日期：2020.7.2

  A convergent total synthesis of lamellarins S and Z is described. The synthesis features a halogen dance of an easily accessible α,β-dibromopyrrole promoted by an ester moiety. The resultant β,β′-dibromopyrrole undergoes a ligand-controlled Suzuki–Miyaura coupling to provide a range of diarylated pyrrole derivatives. The established synthetic method was also applicable to the synthesis of ningalin

  描述了薄片蛋白S和Z的收敛的全合成。该合成的特征是由酯部分促进的易于获得的α，β-二溴吡咯的卤素舞。所得的β，β'-二溴吡咯经过配体控制的Suzuki-Miyaura偶联，可提供一系列二芳基吡咯衍生物。所建立的合成方法也适用于宁纳林B和卢卡醇A和B的合成。

表征谱图