2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline-3-carbonitrile | 573708-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 573708-79-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: KMAHFEKVZIUJSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline-3-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-{[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-4-yl]amino}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的合成作为EGFR/HER2双重抑制剂作为抗癌药物

  摘要：

  通过中间体3a–的Dimroth重排反应合成了一系列新型N-芳基-5-芳基-6,7,8,9-四氢嘧啶基[4,5 -b ]喹啉-4-胺4a–4l作为潜在的抗癌药物3c .与作为参考药物的拉帕替尼相比，嘧啶并[4,5- b ]喹啉4a-4l对密歇根癌症基金会-7（MCF-7）细胞系表现出有希望的活性。化合物4d 、 4h 、 4i和4l表现出比拉帕替尼更高的细胞毒活性，IC 50值分别为 2.67、6.82、4.31 和 1.62 µM。化合物4d 、 4i和4l显示出有希望的表皮生长因子受体(EGFR)抑制作用，IC 50值分别为0.065、0.116和0.052μM。这些化合物对人表皮生长因子受体 2 (HER2) 进行抑制，IC 50值分别为 0.09、0.164 和 0.055 µM。化合物4d 、 4i和4l是作为双重 EGFR/HER2 抑制剂的良好候选者。对最活跃的化合物4l进行细胞周期分析并诱导细胞周期停滞在

  DOI：

  10.1002/ardp.202300513
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的合成作为EGFR/HER2双重抑制剂作为抗癌药物

  摘要：

  通过中间体3a–的Dimroth重排反应合成了一系列新型N-芳基-5-芳基-6,7,8,9-四氢嘧啶基[4,5 -b ]喹啉-4-胺4a–4l作为潜在的抗癌药物3c .与作为参考药物的拉帕替尼相比，嘧啶并[4,5- b ]喹啉4a-4l对密歇根癌症基金会-7（MCF-7）细胞系表现出有希望的活性。化合物4d 、 4h 、 4i和4l表现出比拉帕替尼更高的细胞毒活性，IC 50值分别为 2.67、6.82、4.31 和 1.62 µM。化合物4d 、 4i和4l显示出有希望的表皮生长因子受体(EGFR)抑制作用，IC 50值分别为0.065、0.116和0.052μM。这些化合物对人表皮生长因子受体 2 (HER2) 进行抑制，IC 50值分别为 0.09、0.164 和 0.055 µM。化合物4d 、 4i和4l是作为双重 EGFR/HER2 抑制剂的良好候选者。对最活跃的化合物4l进行细胞周期分析并诱导细胞周期停滞在

  DOI：

  10.1002/ardp.202300513

文献信息

• Dual functional novel catalytic Cu_1−<i>x</i> Zr_<i>x</i> Fe₂ O₄ (<i>x</i> =0, 0.5, 1) nanoparticles for synthesis of polysubstituted pyridines and sunlight-driven degradation of methylene blue
  作者：Harminder Singh、Jaspreet Kaur Rajput、Garima Govil、Priya Arora、Jigyasa Badhan

  DOI：10.1002/aoc.4514

  日期：2018.10

  recyclability. The characterization of the as‐synthesized nanoparticles was done using various techniques. The leaching study was carried out using inductively coupled plasma optical emission spectroscopy. The formation of organic products was confirmed using Fourier transform infrared and 1H NMR spectroscopies and examination of degradation products of MB dye was carried out using mass spectrometry

  锆含量的变化对铁氧体Cu 1-  x Zr x Fe 2 O 4（x）纳米颗粒的结构，形态，磁性，光学，热和催化性能的影响 = 0、0.5、1）。混合铁氧体是通过自动燃烧法，使用各种金属的硝酸盐和柠檬酸作为螯合剂合成的。制备的纳米颗粒具有双重优势。它们被用作非均相催化剂，用于一锅法合成多取代的吡啶衍生物，以及催化降解工业废染料，如亚甲基蓝（MB）。报道的研究重点是在宽范围的pH值（3-13）的洗脱液中高效催化降解工业废料（MB）。所提出的纳米颗粒可以说具有某些巨大的优势，包括：低成本，易用的性质，抗沥滤性，磁回收率和可回收性。使用各种技术对合成的纳米颗粒进行表征。浸出研究是使用电感耦合等离子体发射光谱法进行的。使用傅立叶变换红外光谱和红外光谱证实了有机产物的形成。1 H NMR光谱学和MB染料降解产物的检查使用质谱和UV-可见光谱进行。
• One-Pot Synthesis of <i>N2</i>-Substituted 2-Amino-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile in Basic Ionic Liquid [bmim]OH
  作者：Yu Wan、Rui Yuan、Fu-Ren Zhang、Li-Ling Pang、Rui Ma、Cai-Hui Yue、Wei Lin、Wei Yin、Rong-Cheng Bo、Hui Wu

  DOI：10.1080/00397911.2010.516459

  日期：2011.10.15

  N2-Methyl- or aryl-substituted 2-amino-4-aryl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitriles were synthesized via a four-component, one-pot reaction of aromatic aldehyde, cyclohexanone, malononitrile, and amines in basic ionic liquid [bmim]OH with good to excellent yields. During this transformation, at least 11 bonds were cleaved and 7 new bonds were constructed.