methyl ((2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)-L-leucyl-L-leucinate | 1428376-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl ((2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)-L-leucyl-L-leucinate
• CAS: 1428376-97-9
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₇
• 分子量: 521.654
• InChiKey: AUJGAZAARSEWSH-MYGLTJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  143.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ((2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)-L-leucyl-L-leucinate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N / CD13抑制剂的新型3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸衍生物的设计，合成和初步活性评估。

  摘要：

  氨肽酶N（APN / CD13）在肿瘤细胞上过度表达，在肿瘤侵袭，转移和肿瘤血管生成中起关键作用。在本文中，我们描述了作为APN抑制剂的新型3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸衍生物的设计，合成和初步活性研究。猪肾脏对APN的体外酶促抑制作用表明，化合物7e对APN的抑制作用最强，IC（50）值为1.26±0.01μM，优于Bestatin（IC（50）= 2.55± 0.11μM）。此外，化合物7e对人卵巢透明细胞癌细胞ES-2的抗APN活性也比贝他汀更好，IC（50）值分别为30.19±1.02μM和60.61±0.1μM。化合物7e可以在将来用作抗癌药研究的先导化合物。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.656622
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-苯基异丝氨酸盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl ((2R,3S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl)-L-leucyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  作为氨基肽酶N / CD13抑制剂的新型3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸衍生物的设计，合成和初步活性评估。

  摘要：

  氨肽酶N（APN / CD13）在肿瘤细胞上过度表达，在肿瘤侵袭，转移和肿瘤血管生成中起关键作用。在本文中，我们描述了作为APN抑制剂的新型3-氨基-2-羟基-3-苯基丙酸衍生物的设计，合成和初步活性研究。猪肾脏对APN的体外酶促抑制作用表明，化合物7e对APN的抑制作用最强，IC（50）值为1.26±0.01μM，优于Bestatin（IC（50）= 2.55± 0.11μM）。此外，化合物7e对人卵巢透明细胞癌细胞ES-2的抗APN活性也比贝他汀更好，IC（50）值分别为30.19±1.02μM和60.61±0.1μM。化合物7e可以在将来用作抗癌药研究的先导化合物。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.656622