2-(4-chlorobenzoyl)-1,3-cyclohexanedione | 479353-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzoyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 479353-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₃
• 分子量: 250.682
• InChiKey: CZFKDSJFVASLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzoyl)-1,3-cyclohexanedione 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三光气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以37%的产率得到2,4-dichlorobenzene-1,3,5-tricarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双(三氯甲基)碳酸酯/DMF体系介导的1,3-环己二酮的芳构化

  摘要：

  多功能 Vilsmeier 反应的合成潜力已为人所知多年，并广泛应用于制备药用化合物、农药、染料等 1–3 传统上，Vilsmeier 盐是由三氯氧磷 (POCl3) 和 N 生成的， N-二甲基甲酰胺 (DMF)。最近，来自双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC)/N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 系统的 Vilsmeier 盐的潜在利用得到了广泛的探索。 4 在我们之前的工作中，BTC Vilsmeier 试剂的新应用被开发用于一些重要药物中间体的制备，5-9，我们现在报告了相同 Vilsmeier 试剂在将 1,3-环己二酮转化为多取代氯苯甲醛中的新应用，其中一些不仅在合成中而且在生物和工业应用中都非常重要。10-12 然而，据我们所知，从 1,3-环己二酮合成这些化合物的报道很少。10-14 最初我们研究了在各种条件下使用 1,3-环己二酮 (1a) 作为模型底物与 BTC/DMF 的芳构化反应。文献中报道的

  DOI：

  10.1080/00304948.2010.495692